Nos últimos anos do século XV, Sandro Botticelli voltou sua atenção para o drama das horas finais de Cristo, produzindo Agonia no Jardim em 1499, um tema raro para o mestre florentino, mais conhecido por suas cenas mitológicas. Esta obra se destaca como uma das últimas pinturas religiosas de Botticelli antes das mudanças radicais do início do século XVI, e gerou debates entre os estudiosos que notam seu tom incomumente sombrio em comparação com seu estilo anterior, mais decorativo. A data da pintura a coloca após a queda de Savonarola, um período de crise espiritual em Florença que afetou profundamente a visão e a arte de Botticelli.

Aqui, a turbulência pessoal do artista parece ecoar a angústia de seu tema. No centro da cena, Cristo se ajoelha em oração no Monte das Oliveiras, com as mãos unidas e os olhos voltados para um anjo que aparece acima, oferecendo um cálice, um símbolo do sofrimento que está por vir. Os três apóstolos, Pedro, Tiago e João, estão adormecidos em primeiro plano, suas posturas pesadas de exaustão e esquecimento, enquanto a escuridão se acumula ao seu redor. O uso de contornos nítidos e uma paleta fria e prateada por Botticelli intensifica a sensação de isolamento: Cristo está separado, sua figura luminosa é um contraste marcante com a terra sombria.

Ao contrário da versão de Giovanni Bellini do mesmo tema, que banha a cena em uma suave luz veneziana, a abordagem de Botticelli é mais austera, enfatizando o peso psicológico do momento em vez de seu ambiente físico. As origens precisas de Agonia no Jardim permanecem incertas, uma vez que a identidade de seu patrono original e seu destino pretendido se perderam com o tempo. Alguns sugerem que foi encomendada para devoção privada, refletindo o gosto florentino do final do Quattrocento por obras íntimas e contemplativas. Ao longo dos séculos, a atribuição da pintura foi ocasionalmente questionada, mas a análise estilística e a comparação com as obras tardias autenticadas de Botticelli confirmaram sua autoria.

Hoje, a pintura está em uma coleção privada e raramente é exibida, tornando-se uma peça menos conhecida, mas significativa dos últimos anos de Botticelli, quando sua arte se voltou para dentro, moldada pelo turbulento clima espiritual de sua cidade.