Quando El Greco pintou Apóstolo São Filipe por volta de 1610, ele estava se aproximando do final de sua vida em Toledo, trabalhando em uma célebre série de apóstolos que se tornariam algumas de suas obras mais procuradas. Essas pinturas não eram apenas imagens devocionais; eram valorizadas tanto por colecionadores quanto por igrejas, e ao longo dos séculos, versões dos apóstolos de El Greco foram dispersas pelo mundo. A série é notável por sua unidade de estilo e intensidade, e Apóstolo São Filipe se destaca pela direta intensidade de seu olhar, um efeito que levou alguns a especular que El Greco usou modelos toledanos locais, conferindo aos santos uma imediata surpreendente. Nesta pintura, El Greco captura São Filipe em um momento de atenção espiritual, com sua mão direita segurando uma alta cruz, um símbolo de seu martírio.

A figura alongada do apóstolo e seu rosto expressivo, contra um fundo tempestuoso, são marcas do estilo tardio de El Greco, onde forma e cor parecem vibrar com vida interior. O olhar de Filipe se encontra com o do espectador, convidando-o a seu mundo de fé e sacrifício, enquanto a drapeada em espiral e a paleta fria aumentam a sensação de drama. Ao contrário dos santos mais reservados de Tiziano ou dos apóstolos idealizados de Rafael, o Filipe de El Greco é uma figura de energia inquieta e introspecção, refletindo a visão única do artista sobre o divino. A comissão exata para Apóstolo São Filipe não é clara, mas provavelmente foi destinada a uma capela privada ou como parte de um conjunto para uma instituição religiosa em Toledo, onde El Greco passou suas últimas décadas.

Com o tempo, muitas das pinturas de apóstolos foram separadas, passando por várias mãos e coleções; algumas foram até mal atribuídas antes que o trabalho acadêmico no século XX confirmasse suas origens. Hoje, Apóstolo São Filipe é reconhecido como um exemplo chave da pintura religiosa tardia de El Greco, incorporando tanto seu estilo pessoal quanto o intenso clima espiritual da Espanha do início do século XVII. Sua sobrevivência e status celebrado falam da fascinação duradoura pela abordagem singular de El Greco à arte sacra.