Quando El Greco dipinse Apostolo San Filippo intorno al 1610, si avvicinava alla fine della sua vita a Toledo, lavorando a una celebre serie di apostoli che sarebbero diventate alcune delle sue opere più ricercate. Questi dipinti non erano solo immagini devozionali; erano apprezzati sia da collezionisti che da chiese, e nel corso dei secoli, versioni degli apostoli di El Greco sono state disperse in tutto il mondo. La serie è notevole per la sua unità di stile e intensità, e Apostolo San Filippo si distingue per la diretta intensità del suo sguardo, un effetto che ha portato alcuni a speculare che El Greco avesse utilizzato modelli toledani locali, conferendo ai santi una sorprendente immediatezza. In questo dipinto, El Greco cattura San Filippo in un momento di attenzione spirituale, con la mano destra che stringe una croce alta, simbolo del suo martirio.

La figura allungata dell'apostolo e il suo volto espressivo, contro uno sfondo tempestoso, sono tratti distintivi dello stile tardo di El Greco, dove forma e colore sembrano vibrare di vita interiore. Lo sguardo di Filippo incontra quello dello spettatore, invitandolo nel suo mondo di fede e sacrificio, mentre il drappeggio vorticoso e la palette fredda intensificano il senso di dramma. A differenza dei santi più riservati di Tiziano o degli apostoli idealizzati di Raffaello, il Filippo di El Greco è una figura di energia inquieta e introspezione, riflettendo la visione unica dell'artista del divino. La commissione esatta per Apostolo San Filippo non è chiara, ma probabilmente era destinata a una cappella privata o come parte di un insieme per un'istituzione religiosa a Toledo, dove El Greco trascorse i suoi ultimi decenni.

Nel corso del tempo, molti dei dipinti degli apostoli sono stati separati, passando attraverso varie mani e collezioni; alcuni sono stati persino attribuiti erroneamente prima che il lavoro accademico del XX secolo ne confermasse le origini. Oggi, Apostolo San Filippo è riconosciuto come un esempio chiave della pittura religiosa tardiva di El Greco, incarnando sia il suo stile personale che l'intenso clima spirituale della Spagna all'inizio del XVII secolo. La sua sopravvivenza e il suo status celebrato parlano della fascinazione duratura per l'approccio singolare di El Greco all'arte sacra.