Cuando El Greco pintó Apostol San Felipe alrededor de 1610, se acercaba al final de su vida en Toledo, trabajando en una célebre serie de apóstoles que se convertirían en algunas de sus obras más codiciadas. Estas pinturas no eran solo imágenes devocionales; eran apreciadas tanto por coleccionistas como por iglesias, y a lo largo de los siglos, versiones de los apóstoles de El Greco se han dispersado por todo el mundo. La serie es notable por su unidad de estilo e intensidad, y Apostol San Felipe destaca por la directividad de su mirada, un efecto que ha llevado a algunos a especular que El Greco utilizó modelos locales toledanos, otorgando a los santos una inmediatez sorprendente. En esta pintura, El Greco captura a San Felipe en un momento de atención espiritual, con su mano derecha aferrando una cruz alta, un símbolo de su martirio.

La figura alargada del apóstol y su rostro expresivo, enmarcados por un fondo tempestuoso, son características del estilo tardío de El Greco, donde la forma y el color parecen vibrar con vida interior. La mirada de Felipe se encuentra con la del espectador, invitándolo a su mundo de fe y sacrificio, mientras que la drapeada en espiral y la paleta fría intensifican la sensación de drama. A diferencia de los santos más reservados de Tiziano o los apóstoles idealizados de Rafael, el Felipe de El Greco es una figura de energía inquieta e introspección, reflejando la visión única del artista sobre lo divino. La comisión exacta para Apostol San Felipe no está clara, pero probablemente estaba destinada a una capilla privada o como parte de un conjunto para una institución religiosa en Toledo, donde El Greco pasó sus últimas décadas.

Con el tiempo, muchas de las pinturas de apóstoles fueron separadas, pasando por diversas manos y colecciones; algunas incluso fueron mal atribuidas antes de que el trabajo académico en el siglo XX confirmara sus orígenes. Hoy en día, Apostol San Felipe es reconocido como un ejemplo clave de la pintura religiosa tardía de El Greco, encarnando tanto su estilo personal como el intenso clima espiritual de la España de principios del siglo XVII. Su supervivencia y estatus celebrado hablan de la fascinación duradera por el enfoque singular de El Greco hacia el arte sagrado.