Ninguém sabe ao certo quem posou para Cabeça de um Velho, mas a pintura é frequentemente citada como um testemunho da notável habilidade de Jean-Honoré Fragonard em capturar o caráter com alguns traços rápidos e expressivos. Ao contrário das festas galantes rococós que o tornaram famoso, esta obra pertence a uma série de chamados "retratos de fantasia" que Fragonard fez em uma única sessão, supostamente se gabando para os amigos de que poderia completar uma cabeça em uma hora. A imediata e espontaneidade desses retratos fascinaram estudiosos por muito tempo, com alguns especulando que nunca foram destinados à exibição pública, mas sim como exercícios privados ou presentes.

A figura desconhecida do retrato e a rápida execução tornaram-no um marco para debates sobre o processo e as intenções de Fragonard. A cabeça do velho emerge de um fundo escuro, seus traços capturados em uma luz dourada e cintilante. Olhos fundos olham para cima, sobrancelhas franzidas em pensamento ou memória, enquanto sua boca parece estar em meio a uma utterância, sugerindo um momento de reflexão ou revelação. A pincelada é solta e enérgica: cabelo e barba são representados com gestos rápidos, quase caligráficos, enfatizando a vitalidade em vez da precisão.

Ao contrário dos dignos e estáticos retratos de Jean-Baptiste Greuze, o retratado de Fragonard parece estar vivo e em movimento, sua humanidade exposta. A falta de atributos ou vestuário ancla a imagem na observação em vez de na alegoria, convidando os espectadores a buscar significado apenas na expressão. As origens precisas de Cabeça de um Velho permanecem incertas; nenhuma comissão ou proveniência inicial foi documentada, e o meio em si é debatido: alguns sugerem óleo sobre tela, outros propõem papel ou painel. A pintura é tipicamente datada de 1767, alinhando-a com o período mais experimental e pessoal de Fragonard, quando ele estava se afastando de grandes esquemas decorativos em direção a estudos mais íntimos e psicológicos.

Ao longo dos séculos, a obra foi admirada por sua imediata e às vezes foi mal atribuída ou confundida com outros "retratos de fantasia" de Fragonard. Hoje, ela se destaca como um exemplo vívido da inquieta invenção do artista e sua fascinação pelo drama efêmero do rosto humano.