Em junho de 1889, do asilo em Saint-Rémy-de-Provence, Vincent van Gogh escreveu para seu irmão Theo descrevendo seus últimos esforços: "Eu tenho uma tela de ciprestes com algumas espigas de trigo, algumas colinas violetas, um céu como um pedaço de xadrez escocês." Paisagem com Oliveira e Montanhas ao Fundo pertence a essa extraordinária explosão de criatividade, pintada durante seu confinamento voluntário após a crise que o levou à instituição. Os olivais ao redor do asilo tornaram-se um de seus motivos mais persistentes, e no verão e outono de 1889, ele voltou a eles repetidamente, criando pelo menos quinze telas. Esta pintura é parte dessa série, cada uma uma variação sobre o tema, mas nenhuma exatamente igual à outra. A cena captura um meio-dia cintilante: uma única oliveira, com seu tronco torcido e folhas prateadas representadas em pinceladas grossas e onduladas, se ergue diante de uma cadeia de montanhas azuis.

O céu, vivo com pinceladas curtas e direcionais, parece vibrar com o calor. A escolha de cores de Van Gogh—azuis e verdes frios compensados pela quente terra ocre—transmite tanto a dureza quanto a beleza da paisagem provençal. A oliveira, central e solitária, muitas vezes foi interpretada como um símbolo de resistência ou busca espiritual, especialmente considerando as próprias lutas de Van Gogh.

Ao contrário dos tranquilos e idealizados olivais de Jean-Baptiste-Camille Corot, a abordagem de Van Gogh é inquieta, as formas animadas pela intensa vida interior que ele derramou em seu entorno. A história exata desta tela em particular é menos documentada do que algumas das outras obras de Van Gogh, mas é claro que as pinturas de oliveiras nunca foram vendidas em sua vida. Após sua morte em 1890, muitas dessas obras passaram pelas mãos de seu irmão Theo e depois de sua cunhada, Johanna van Gogh-Bonger, que desempenhou um papel crucial em trazer sua arte à atenção pública. Hoje, Paisagem com Oliveira e Montanhas ao Fundo é celebrada como parte do período tardio do artista, um tempo em que sua visão se tornou cada vez mais pessoal e expressiva.

A pintura se ergue como um testemunho de um período de isolamento que produziu algumas das paisagens mais ousadas do movimento Pós-Impressionista.