En juin 1889, depuis l'asile de Saint-Rémy-de-Provence, Vincent van Gogh écrivit à son frère Theo pour décrire ses dernières œuvres : "J'ai une toile de cyprès avec quelques épis de blé, quelques collines violettes, un ciel comme un morceau de tartan écossais." Paysage avec Olivier et Montagnes en Arrière-Plan fait partie de cette extraordinaire explosion de créativité, peinte durant son confinement volontaire après la crise qui l'avait conduit à l'institution. Les oliveraies entourant l'asile sont devenues l'un de ses motifs les plus persistants, et durant l'été et l'automne 1889, il y est revenu encore et encore, créant au moins quinze toiles. Cette peinture fait partie de cette série, chacune étant une variation sur le thème, mais aucune n'étant tout à fait identique à une autre. La scène capture un midi scintillant : un seul olivier, son tronc tordu et ses feuilles argentées rendues en épais coups de pinceau tourbillonnants, se dresse devant une chaîne de montagnes bleues.

Le ciel, vivant avec des coups de pinceau courts et directionnels, semble vibrer de chaleur. Le choix des couleurs de Van Gogh—des bleus et des verts frais contrebalancés par la chaude terre ocre—transmet à la fois la dureté et la beauté du paysage provençal. L'olivier, central et solitaire, a souvent été interprété comme un symbole de résistance ou de quête spirituelle, surtout en tenant compte des propres luttes de Van Gogh.

Contrairement aux oliveraies paisibles et idéalisées de Jean-Baptiste-Camille Corot, l'approche de Van Gogh est agitée, les formes animées par la vie intérieure intense qu'il a insufflée à son environnement. L'histoire exacte de cette toile en particulier est moins documentée que certaines des autres œuvres de Van Gogh, mais il est clair que les peintures d'oliviers n'ont jamais été vendues de son vivant. Après sa mort en 1890, beaucoup de ces œuvres sont passées par les mains de son frère Theo puis de sa belle-sœur, Johanna van Gogh-Bonger, qui a joué un rôle crucial dans la mise en lumière de son art. Aujourd'hui, Paysage avec Olivier et Montagnes en Arrière-Plan est célébré comme faisant partie de la période tardive de l'artiste, un moment où sa vision est devenue de plus en plus personnelle et expressive.

La peinture se dresse comme un témoignage d'une période d'isolement qui a produit certains des paysages les plus audacieux du mouvement Post-Impressionniste.