No outono de 1888, Paul Gauguin pintou Retrato de um menino pequeno durante sua turbulenta estadia em Arles, compartilhando um lar notoriamente conflituoso com Vincent van Gogh. Este foi o mesmo período febril que culminaria no infame incidente da orelha de Van Gogh, e ambos os artistas buscaram consolo na pintura das pessoas ao seu redor. A identidade do menino permanece incerta, alimentando especulações entre os historiadores da arte: ele era filho de um vizinho, um modelo contratado pelos artistas ou talvez um visitante passageiro da Casa Amarela? Essa ambiguidade apenas aprofundou o apelo da pintura, já que nenhum registro definitivo do retratado surgiu. O menino senta-se em silêncio, seu olhar é direto, mas reservado, com as mãos cruzadas no colo.

A pincelada de Gauguin aqui é menos experimental do que em suas cenas tahitianas posteriores, mas os campos de cor achatados do fundo já insinuam a ousada simplificação que está por vir. O casaco escuro da criança e seu rosto pálido emergem de um fundo quente, ocre, com uma paleta que ecoa os tons terrosos do sul da França. Ao contrário das representações sentimentais de crianças por Pierre-Auguste Renoir, o menino de Gauguin não é idealizado; há uma seriedade em sua expressão, um sentido de vida interior.

A pintura captura um momento de quietude, como se o menino estivesse preso entre o mundo da infância e o reino adulto do olhar do artista. Retrato de um menino pequeno permaneceu em mãos privadas durante grande parte de sua vida, passando silenciosamente entre colecionadores em vez de aparecer em grandes exposições. Seu meio ainda é debatido, pois a superfície apresenta qualidades tanto de óleo quanto de têmpera, e nenhuma análise técnica definitiva resolveu a questão. Hoje, a pintura é reconhecida como um raro exemplo do retrato de Gauguin de seu período em Arles, uma época em que ele ainda buscava uma nova direção artística.

Ela se destaca como um contraponto íntimo a suas obras posteriores, mais exóticas, oferecendo um vislumbre do lado mais tranquilo e pessoal de um artista à beira da transformação.