Ninguém sabe ao certo quem posou para Retrato de um Homem de Rosso Fiorentino, e esse enigma alimentou especulações por séculos. A identidade do modelo, a data de execução e até mesmo o propósito original da pintura permanecem envoltos em mistério, tornando-a um raro quebra-cabeça entre as obras sobreviventes do mestre florentino. Alguns sugeriram que poderia ser um retrato perdido de um poeta ou patrono contemporâneo, enquanto outros apontam para o próprio círculo do artista na Florença do início do século XVI.

A falta de documentação apenas aumentou seu apelo, com cada geração de estudiosos propondo novos candidatos e teorias. Na pintura, um homem solitário encontra o olhar do espectador, sua expressão é alerta, mas reservada. A roupa escura do modelo, representada com a nitidez característica de Rosso Fiorentino, contrasta com o rosto pálido, quase luminoso. As mãos, delicadamente modeladas, repousam sobre o braço de uma cadeira ou talvez uma prateleira, sugerindo tanto compostura quanto uma disposição para interagir.

Ao contrário da calma idealizada dos retratos de Bronzino, a abordagem de Rosso é mais psicológica: a testa levemente franzida do modelo e seu olhar direto insinuam uma inteligência inquieta. O fundo neutro direciona toda a atenção para o rosto, enfatizando o caráter em detrimento do status ou da riqueza. A história inicial da pintura não está documentada, e sua jornada através das coleções é tão obscura quanto o homem que retrata. Geralmente, concorda-se que a obra data do período florentino de Rosso Fiorentino, antes de sua partida para Roma por volta de 1523, mas a datação precisa continua elusiva.

Com o tempo, o retrato foi atribuído a várias mãos antes que um consenso se estabelecesse sobre Rosso, cujo estilo distinto—formas angulares, presença vívida—o destaca de seus contemporâneos. Hoje, Retrato de um Homem se ergue como um testemunho da habilidade do artista na observação psicológica e da fascinação duradoura por uma questão sem resposta.