Personne ne sait avec certitude qui pose pour Portrait d'un Homme de Rosso Fiorentino, et cette énigme alimente les spéculations depuis des siècles. L'identité du modèle, la date d'exécution et même le but original de la peinture demeurent entourés de mystère, en faisant un rare casse-tête parmi les œuvres survivantes du maître florentin. Certains ont suggéré qu'il pourrait s'agir d'un portrait perdu d'un poète ou d'un mécène contemporain, tandis que d'autres pointent vers le cercle personnel de l'artiste dans la Florence du début du XVIe siècle.

L'absence de documentation n'a fait qu'accroître son attrait, chaque génération de chercheurs proposant de nouveaux candidats et théories. Dans la peinture, un homme solitaire croise le regard du spectateur, son expression est alerte mais réservée. Les vêtements sombres du modèle, rendus avec la netteté caractéristique de Rosso Fiorentino, contrastent avec le visage pâle, presque lumineux. Les mains, délicatement modelées, reposent sur le bras d'une chaise ou peut-être sur un rebord, suggérant à la fois calme et disposition à interagir.

Contrairement au calme idéalisé des portraits de Bronzino, l'approche de Rosso est plus psychologique : le front légèrement froncé du modèle et son regard direct laissent entrevoir une intelligence agitée. L'arrière-plan neutre attire toute l'attention sur le visage, mettant l'accent sur le caractère plutôt que sur le statut ou la richesse. L'histoire précoce de la peinture n'est pas documentée, et son parcours à travers les collections est aussi obscur que l'homme qu'elle représente. On s'accorde généralement à dire que l'œuvre date de la période florentine de Rosso Fiorentino, avant son départ pour Rome vers 1523, mais la datation précise reste insaisissable.

Au fil du temps, le portrait a été attribué à diverses mains avant qu'un consensus ne se forme autour de Rosso, dont le style distinctif—formes angulaires, présence vive—le distingue de ses contemporains. Aujourd'hui, Portrait d'un Homme se dresse comme un témoignage de l'habileté de l'artiste dans l'observation psychologique, et de la fascination durable pour une question sans réponse.