Poucas histórias bíblicas inspiraram tanta rivalidade artística e fascínio quanto a história de Judite, e Judith com a Cabeça de Holofernes de Rosso Fiorentino se destaca por sua intensa carga psicológica. Ao contrário das representações mais serenas ou triunfantes de seus contemporâneos, Rosso optou por mergulhar o espectador nas tensões do momento posterior ao ato, um instante que o público renascentista teria reconhecido como heroico e perturbador. A data da pintura e seu patrono original permanecem incertos, o que acrescenta um ar de mistério e convida à especulação sobre sua mensagem e público pretendidos. Judite, a viúva que se torna heroína, acaba de decapitar o general assírio Holofernes para salvar sua cidade sitiada de Bethulia.

Na visão de Rosso Fiorentino, ela está segurando a espada, com uma expressão que oscila entre exaustão e firme determinação, enquanto a cabeça decapitada de Holofernes pesa em sua mão. Os agudos contrastes de luz e sombra esculpem os traços tensos de Judite, e o vermelho vívido de seu vestido ecoa tanto a violência quanto o sacrifício. Ao contrário da posterior e mais teatral Judith Decapitando Holofernes de Caravaggio, a Judite de Rosso é menos um anjo vingador do que uma mulher sobrecarregada pelo peso de seu ato, com o olhar desviado, convidando o espectador a contemplar o custo de sua coragem. Embora pouco se saiba sobre a vida inicial desta pintura, ela é característica do período maneirista de Rosso Fiorentino, marcado por formas alongadas e drama emocional.

A falta de documentação sobre sua encomenda ou propriedade inicial levou os estudiosos a situá-la dentro de uma tradição mais ampla de interpretações florentinas de Judite, observando suas afinidades estilísticas com obras que Rosso produziu após seu retorno de Roma. Hoje, a procedência precisa da pintura permanece incerta, mas seu estilo audacioso e profundidade psicológica garantem seu lugar como um exemplo marcante da contribuição de Rosso Fiorentino à linguagem visual em evolução do início do século XVI.