Nenhuma outra obra de Rosso Fiorentino gerou tanto debate entre os historiadores da arte quanto Mulher Sentada com Crianças (Caritas); ramos no canto superior direito. Durante séculos, sua data, propósito e até mesmo seu meio têm eludido estudiosos, tornando-se um ponto de referência para discussões sobre atribuição e os limites mutáveis do estilo maneirista. O tema de Caritas—caridade, a mais alta das virtudes teológicas—era um favorito na Florença renascentista, no entanto, a interpretação de Fiorentino é incomumente íntima e enigmática.

Alguns especularam que a pintura foi destinada a ser uma imagem devocional privada, enquanto outros a veem como um estudo para um grande altar que nunca se materializou. No coração da composição está uma mulher, serena, mas alerta, cujos braços envolvem suavemente duas crianças que se aproximam dela. Os gestos das crianças—uma se agarrando, a outra estendendo-se para cima—capturam a natureza dual da caridade: tanto nutritiva quanto aspiracional. Os ramos no canto superior direito, um detalhe único desta versão, podem simbolizar a Árvore da Vida ou insinuar o aspecto protetor do amor maternal.

Os contornos ousados e as harmonias de cores ácidas de Fiorentino diferenciam esta obra das cenas de Caritas mais plácidas de Andrea del Sarto, cujas figuras exalam calma, enquanto as de Fiorentino estão carregadas de energia nervosa e profundidade psicológica. O olhar lateral da mulher e o movimento inquieto das crianças sugerem um momento suspenso entre o cuidado e a incerteza. A história inicial da pintura permanece obscura, sem registros sobreviventes de encomenda ou localização original. Seu estilo e iconografia a colocam firmemente dentro do período florentino de Fiorentino, antes de sua partida para a França na década de 1530.

Com o tempo, Mulher Sentada com Crianças (Caritas) foi atribuída a várias mãos, mas o consenso agora a credita a Fiorentino, em parte graças a estudos técnicos que a comparam com suas obras documentadas. Hoje, a pintura é reconhecida como um exemplo chave do início do maneirismo, refletindo o espírito experimental que definiria a carreira posterior de Fiorentino. Sua jornada da obscuridade para a atenção acadêmica espelha as fortunas de seu criador—um artista que uma vez foi ofuscado, agora celebrado por sua invenção inquieta.