Quando Anthony van Dyck pintou Retrato de Anne Cavendish, Lady Rich em 1637, ele estava se aproximando do fim de seu celebrado período inglês, e essa semelhança se tornaria uma das últimas que ele criou antes de sua morte apenas quatro anos depois. Lady Rich era uma figura de intriga cortesã, conhecida por sua inteligência e beleza no círculo da rainha Henrietta Maria. As origens do retrato estão ligadas ao mundo da ambição dinástica: Anne era filha de William Cavendish, 2º conde de Devonshire, e seu casamento com a família Rich uniu duas poderosas casas inglesas.

A encomenda da pintura provavelmente marcou um momento de ascensão social ou aliança, uma declaração visual de status em uma época em que tais imagens eram quase tão valiosas quanto os próprios títulos. Van Dyck captura Lady Rich no auge de sua juventude, seu olhar é direto, mas reservado, emoldurado pelos tecidos brilhantes e pérolas que sinalizam seu posto. Sua mão direita repousa levemente sobre uma mesa, os dedos enrolados em torno de uma rosa - um emblema tradicional tanto do amor quanto da beleza efêmera, talvez uma referência à sua própria vida curta. A suave luz prateada acaricia seu rosto e mãos, uma técnica que Van Dyck aperfeiçoou para conferir a seus retratados um ar de presença viva.

A pose relaxada, quase conversacional, contrasta com os retratos mais rígidos e formais de pintores ingleses anteriores, como Marcus Gheeraerts, o Jovem. Aqui, a formação flamenga do artista e sua sensibilidade italianizante infundem à tradição do retrato inglês uma nova calor e imediata. A jornada exata desta pintura após sua criação não está totalmente documentada, um destino comum para muitos retratos da aristocracia inglesa no turbulento século XVII. É provável que a obra tenha permanecido nas coleções das famílias Rich ou Cavendish por gerações, com seu paradeiro não registrado durante os tumultos da Guerra Civil Inglesa e as subsequentes dispersões.

Hoje, é reconhecida como um exemplo primoroso do estilo inglês tardio de Van Dyck, admirada tanto por sua percepção psicológica quanto por sua elegância. O retrato se ergue como um testemunho da profunda influência do artista na pintura de retratos britânica, estabelecendo um padrão que ecoaria nas obras de Sir Peter Lely e Thomas Gainsborough um século depois.