Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto di Anne Cavendish, Lady Rich nel 1637, si avvicinava alla fine del suo celebre periodo inglese, e questo ritratto sarebbe diventato uno degli ultimi che creò prima della sua morte solo quattro anni dopo. Lady Rich era una figura di intrigo cortese, nota per il suo ingegno e la sua bellezza nel circolo della regina Henrietta Maria. Le origini del ritratto sono legate al mondo dell'ambizione dinastica: Anne era la figlia di William Cavendish, 2° conte di Devonshire, e il suo matrimonio con la famiglia Rich unì due potenti case inglesi.

L'incarico per la pittura probabilmente segnò un momento di ascesa sociale o alleanza, una dichiarazione visiva di status in un'epoca in cui tali immagini erano quasi preziose quanto i titoli stessi. Van Dyck cattura Lady Rich all'apice della sua giovinezza, il suo sguardo è diretto ma riservato, incorniciato dai tessuti scintillanti e dalle perle che segnalano il suo rango. La sua mano destra riposa leggermente su un tavolo, le dita avvolte attorno a una rosa - un emblema tradizionale sia dell'amore che della bellezza effimera, forse un cenno alla sua stessa vita breve. La luce morbida e argentata accarezza il suo viso e le sue mani, una tecnica che Van Dyck perfezionò per conferire ai suoi ritratti un'aria di presenza viva.

La posa rilassata, quasi conversazionale, contrasta con i ritratti più rigidi e formali di pittori inglesi precedenti, come Marcus Gheeraerts il Giovane. Qui, la formazione fiamminga dell'artista e la sua sensibilità italianizzante infondono alla tradizione del ritratto inglese una nuova calore e immediatezza. Il percorso esatto di questo dipinto dopo la sua creazione non è completamente documentato, un destino comune a molti ritratti dell'aristocrazia inglese nel turbolento XVII secolo. È probabile che l'opera sia rimasta nelle collezioni delle famiglie Rich o Cavendish per generazioni, con la sua ubicazione non registrata durante i tumulti della Guerra Civile Inglese e le successive dispersioni.

Oggi, è riconosciuta come un esempio primario dello stile inglese tardo di Van Dyck, ammirato tanto per la sua intuizione psicologica quanto per la sua eleganza. Il ritratto si erge come un testimone della profonda influenza dell'artista sul ritratto britannico, stabilendo uno standard che risuonerebbe attraverso le opere di Sir Peter Lely e Thomas Gainsborough un secolo dopo.