Когда Антони ван Дейк писал Портрет Анны Кавендиш, леди Рич в 1637 году, он приближался к концу своего знаменитого английского периода, и этот портрет станет одним из последних, которые он создал перед своей смертью всего через четыре года. Леди Рич была фигурой придворных интриг, известной своим остроумием и красотой в кругу королевы Генриетты Марии. Происхождение портрета связано с миром династических амбиций: Анна была дочерью Уильяма Кавендиша, 2-го графа Девоншира, а ее брак с семьей Рич связал два могущественных английских дома.

Заказ на эту картину, вероятно, обозначал момент социального восхождения или альянса, визуальное заявление о статусе в то время, когда такие изображения были почти столь же ценны, как и сами титулы. Ван Дейк запечатлел леди Рич на пике ее юности, ее взгляд прямой, но сдержанный, обрамленный сверкающими тканями и жемчугом, которые указывают на ее ранг. Ее правая рука легонько rests на столе, пальцы обвивают розу — традиционный символ любви и мимолетной красоты, возможно, намек на ее собственную короткую жизнь. Мягкий, серебристый свет касается ее лица и рук, это техника, которую Ван Дейк усовершенствовал, чтобы придать своим моделям ауру живого присутствия.

Расслабленная, почти разговорная поза контрастирует с более жесткими и формальными портретами ранних английских художников, таких как Маркус Херарц младший. Здесь фламандское обучение художника и итальянская чувствительность наполняют английскую портретную традицию новым теплом и непосредственностью. Точная судьба этой картины после ее создания не была полностью задокументирована, что является общей судьбой для многих портретов английской аристократии в бурном семнадцатом веке. Вероятно, что работа оставалась в коллекциях семьи Рич или Кавендиш на протяжении поколений, ее местонахождение не было зафиксировано во время потрясений английской гражданской войны и последующих рассеяний.

Сегодня она признана ярким примером позднего английского стиля Ван Дейка, восхищаясь как психологическим проницательностью, так и элегантностью. Портрет служит свидетельством глубокого влияния художника на британскую портретную живопись, устанавливая стандарт, который будет звучать в работах Сэра Питера Лели и Томаса Гейнсборо через столетие.