Em 1916, o pintor italiano Amedeo Modigliani capturou a semelhança de um colega artista que logo se tornaria um gigante do muralismo mexicano: Diego Rivera. O que torna este retrato notável é que ele marca o encontro de duas personalidades titânicas na vanguarda parisiense, justo quando a Primeira Guerra Mundial estava remodelando a paisagem artística da cidade. Rivera, então na casa dos vinte anos, ainda não era o muralista revolucionário que se tornaria, mas um jovem expatriado absorvendo as ideias radicais de Montparnasse.

Esta pintura é um dos raros registros visuais dos anos formativos de Rivera na Europa, antes de seu retorno ao México e sua adoção da arte pública monumental. O retrato de Modigliani congela Rivera em um momento de calma introspectiva. O rosto largo do retratado, representado com as formas alongadas e os olhos em amêndoa característicos do artista, projeta tanto força quanto um certo desapego enigmático. Os traços pesados de Rivera são suavizados pela linha lírica de Modigliani, enquanto a paleta suave chama a atenção para a modelagem escultural da cabeça, uma referência à própria fascinação de Modigliani por máscaras africanas e escultura arcaica.

Ao contrário dos próprios autorretratos posteriores de Rivera, que estão repletos de simbolismo político, aqui o foco é psicológico: a leve inclinação da cabeça, o olhar direto mas incompreensível, e o fundo simplificado servem para isolar o retratado, convidando o espectador a contemplar a vida interior de um homem à beira da transformação. Comparado aos retratos cubistas analíticos de Juan Gris do mesmo meio, a abordagem de Modigliani se preocupa mais com a essência do que com a estrutura. O meio exato deste retrato não está claramente registrado, embora Modigliani frequentemente trabalhasse em óleo sobre tela durante este período. A história inicial da pintura é um tanto obscura, como costuma ser o caso com as obras de Modigliani em Paris, que passaram pelas mãos de amigos, patronos e comerciantes em meio à turbulência dos anos de guerra.

Com o tempo, o retrato se tornou um documento importante dos caminhos interligados de ambos os artistas e do fermento cosmopolita da Paris pré-guerra. Hoje, ele se ergue como um testemunho da breve, mas prolífica carreira de Modigliani, que terminou com sua morte prematura em 1920, e da transformação de Rivera de estudante do modernismo europeu a líder do movimento Muralista Mexicano. Sua localização atual não é amplamente divulgada, mas continua a ser um marco para estudiosos que rastreiam as redes de influência que moldaram a arte do século XX.