Nel 1916, il pittore italiano Amedeo Modigliani catturò la somiglianza di un collega artista che sarebbe presto diventato un gigante del muralismo messicano: Diego Rivera. Ciò che rende questo ritratto notevole è che segna l'incontro di due personalità titaniche nell'avanguardia parigina, proprio mentre la Prima Guerra Mondiale stava rimodellando il panorama artistico della città. Rivera, allora sulla trentina, non era ancora il muralista rivoluzionario che sarebbe diventato, ma un giovane espatriato che assorbiva le idee radicali di Montparnasse.

Questo dipinto è uno dei rari documenti visivi degli anni formativi di Rivera in Europa, prima del suo ritorno in Messico e della sua adozione dell'arte pubblica monumentale. Il ritratto di Modigliani congela Rivera in un momento di calma introspettiva. Il volto ampio del soggetto, reso con le forme allungate e gli occhi a mandorla caratteristici dell'artista, proietta sia forza che un certo distacco enigmatico. I tratti marcati di Rivera sono addolciti dalla linea lirica di Modigliani, mentre la palette attenuata attira l'attenzione sulla modellazione scultorea della testa, un cenno alla stessa fascinazione di Modigliani per le maschere africane e la scultura arcaica.

A differenza dei successivi autoritratti di Rivera, che brulicano di simbolismo politico, qui l'accento è psicologico: la leggera inclinazione della testa, lo sguardo diretto ma insondabile e lo sfondo semplificato servono a isolare il soggetto, invitando lo spettatore a contemplare la vita interiore di un uomo sul punto di trasformarsi. Rispetto ai ritratti cubisti analitici di Juan Gris dello stesso ambiente, l'approccio di Modigliani si preoccupa più dell'essenza che della struttura. Il medium esatto di questo ritratto non è chiaramente registrato, sebbene Modigliani spesso lavorasse a olio su tela in questo periodo. La storia iniziale del dipinto è piuttosto oscura, come spesso accade con le opere parigine di Modigliani, che passarono di mano in mano tra amici, mecenati e commercianti nel tumulto degli anni di guerra.

Nel corso del tempo, il ritratto è diventato un documento importante dei percorsi intrecciati di entrambi gli artisti e del fermento cosmopolita della Parigi pre-bellica. Oggi, si erge come un testimone della breve ma prolifica carriera di Modigliani, che si concluse con la sua prematura morte nel 1920, e della trasformazione di Rivera da studente del modernismo europeo a leader del movimento Muralista Messicano. La sua posizione attuale non è ampiamente pubblicata, ma rimane un punto di riferimento per studiosi che tracciano le reti di influenza che hanno plasmato l'arte del ventesimo secolo.