Quando Francisco de Goya pintou Retrato de José María Álvarez de Toledo, 15º Duque de Medina Sidonia em 1795, ele capturou não apenas a semelhança de um dos mais poderosos grandes da Espanha, mas também as mudanças nas fortunas da aristocracia espanhola à beira da revolução. O Duque, descendente do lendário almirante que enfrentou a Armada Inglesa em 1588, estava no centro da vida política e social de Madri. No entanto, apenas um ano após posar para Goya, ele morreria inesperadamente, deixando suas vastas propriedades e títulos para seu jovem filho, em um momento em que o privilégio nobre já estava sob ameaça em toda a Europa. No retrato, o Duque se apresenta com uma dignidade calma, quase reservada, vestido com a moda escura e discreta da corte espanhola.

A pincelada de Goya é solta e direta, focando a atenção no olhar inteligente do Duque e na sutil tensão em sua postura. A faixa vermelha da Ordem de Carlos III cruza seu peito, um símbolo de favor real e alta posição, enquanto sua mão repousa levemente sobre uma carta—talvez uma alusão ao seu papel como estadista. Ao contrário dos rígidos e formais retratos de pintores de corte anteriores, como Anton Raphael Mengs, a abordagem de Goya é mais íntima, sugerindo a personalidade e a vida interior de seu modelo, em vez de apenas seu status. As circunstâncias exatas da comissão do retrato não estão completamente documentadas, mas provavelmente faz parte de uma série de retratos nobres que Goya pintou durante seus anos como pintor da corte de Carlos IV.

A pintura permaneceu em mãos privadas durante grande parte de sua história, passando pela família Medina Sidonia antes de entrar em coleções públicas. Hoje, ela se ergue como um testemunho do estilo em evolução de Goya na década de 1790—um período em que ele estava cada vez mais interessado no realismo psicológico, e quando seus retratos começaram a refletir tanto a grandeza quanto a vulnerabilidade da elite espanhola.