Quando Francisco de Goya dipinse Ritratto di José María Álvarez de Toledo, 15° Duca di Medina Sidonia nel 1795, catturò non solo la somiglianza di uno dei più potenti grandi di Spagna, ma anche le fortune mutevoli dell'aristocrazia spagnola alla vigilia della rivoluzione. Il Duca, discendente del leggendario ammiraglio che affrontò l'Armada inglese nel 1588, era al centro della vita politica e sociale di Madrid. Tuttavia, solo un anno dopo aver posato per Goya, morì inaspettatamente, lasciando le sue vaste proprietà e titoli al giovane figlio, in un momento in cui il privilegio nobiliare era già minacciato in tutta Europa. Nel ritratto, il Duca si presenta con una dignità calma, quasi riservata, vestito con la moda scura e sobria della corte spagnola.

Il tocco di pennello di Goya è sciolto e diretto, focalizzando l'attenzione sullo sguardo intelligente del Duca e sulla sottile tensione nella sua postura. La fascia rossa dell'Ordine di Carlo III attraversa il suo petto, un simbolo di favore reale e alto rango, mentre la sua mano riposa leggermente su una lettera—forse un cenno al suo ruolo di statista. A differenza dei ritratti rigidi e formali di pittori di corte precedenti come Anton Raphael Mengs, l'approccio di Goya è più intimo, suggerendo la personalità e la vita interiore del suo soggetto piuttosto che solo il suo status. Le circostanze esatte della commissione del ritratto non sono completamente documentate, ma probabilmente faceva parte di una serie di ritratti nobili che Goya dipinse durante i suoi anni come pittore di corte di Carlo IV.

Il dipinto è rimasto in mani private per gran parte della sua storia, passando attraverso la famiglia Medina Sidonia prima di entrare nelle collezioni pubbliche. Oggi, si erge come un testimone dello stile in evoluzione di Goya negli anni '90 del '700—un periodo in cui era sempre più interessato al realismo psicologico, e quando i suoi ritratti iniziarono a riflettere sia la grandezza che la vulnerabilità dell'élite spagnola.