Als Francisco de Goya 1795 Porträt von José María Álvarez de Toledo, 15. Herzog von Medina Sidonia malte, erfasste er nicht nur das Abbild eines der mächtigsten Großen Spaniens, sondern auch die wechselnden Schicksale der spanischen Aristokratie am Vorabend der Revolution. Der Herzog, ein Nachkomme des legendären Admirals, der 1588 der englischen Armada gegenüberstand, stand im Zentrum des politischen und sozialen Lebens in Madrid.

Doch nur ein Jahr nach dem Porträt würde er unerwartet sterben und seine weitläufigen Besitztümer und Titel seinem jungen Sohn hinterlassen, zu einer Zeit, als das Adelsprivileg bereits in ganz Europa bedroht war. Im Porträt steht der Herzog mit einer ruhigen, fast zurückhaltenden Würde, gekleidet in der dunklen, schlichten Mode des spanischen Hofes. Goyas Pinselstrich ist locker und direkt, lenkt die Aufmerksamkeit auf den intelligenten Blick des Herzogs und die subtile Spannung in seiner Haltung. Der rote Schal des Ordens von Karl III.

kreuzt seine Brust, ein Symbol königlicher Gunst und hohen Ranges, während seine Hand leicht auf einem Brief ruht—vielleicht ein Hinweis auf seine Rolle als Staatsmann. Im Gegensatz zu den steifen, formalen Porträts früherer Hofmaler wie Anton Raphael Mengs ist Goyas Ansatz intimer, deutet auf die Persönlichkeit und das Innenleben seines Modells hin, anstatt nur auf seinen Status. Die genauen Umstände der Auftragsvergabe des Porträts sind nicht vollständig dokumentiert, aber es war wahrscheinlich Teil einer Serie von Adelsporträts, die Goya während seiner Jahre als Hofmaler von Karl IV. malte. Das Gemälde blieb während eines Großteils seiner Geschichte in Privatbesitz und wechselte durch die Familie Medina Sidonia, bevor es in öffentliche Sammlungen gelangte.

Heute steht es als Zeugnis von Goyas sich entwickelndem Stil in den 1790er Jahren—einer Zeit, in der er zunehmend am psychologischen Realismus interessiert war und in der seine Porträts sowohl die Größe als auch die Verletzlichkeit der spanischen Elite zu reflektieren begannen.