Когда Франсиско де Гойя написал Портрет Хосе Марии Альвареса де Толедо, 15-го герцога Медина-Сидония в 1795 году, он запечатлел не только likeness одного из самых могущественных гранда Испании, но и изменчивую судьбу испанской аристократии накануне революции. Герцог, потомок легендарного адмирала, который столкнулся с английской Армадой в 1588 году, находился в центре политической и социальной жизни Мадрида. Однако всего через год после того, как он позировал для Гойи, он неожиданно скончался, оставив свои обширные поместья и титулы своему молодому сыну, в то время как благ privileges аристократии уже находились под угрозой по всей Европе. На портрете герцог стоит с спокойным, почти сдержанным достоинством, одетый в темную, сдержанную моду испанского двора.

Мастихин Гойи свободен и прямолинеен, сосредотачивая внимание на умном взгляде герцога и тонком напряжении в его позе. Красная лента Ордена Карлоса III пересекает его грудь, символ королевской благосклонности и высокого ранга, в то время как его рука легонько покоится на письме — возможно, намек на его роль как государственного деятеля. В отличие от жестких, формальных портретов ранних придворных художников, таких как Антон Рафаэль Менгс, подход Гойи более интимен, намекая на личность и внутреннюю жизнь его модели, а не только на его статус. Точные обстоятельства заказа портрета не полностью задокументированы, но, вероятно, он был частью серии портретов аристократов, которые Гойя писал в годы своего пребывания придворным художником при Карле IV.

Картина на протяжении большей части своей истории оставалась в частных руках, переходя из рук семьи Медина-Сидония в публичные коллекции. Сегодня она служит свидетельством эволюции стиля Гойи в 1790-х годах — период, когда он все больше интересовался психологическим реализмом, и когда его портреты начали отражать как величие, так и уязвимость испанской элиты.