Cuando Francisco de Goya pintó Retrato de José María Álvarez de Toledo, 15º Duque de Medina Sidonia en 1795, capturó no solo la imagen de uno de los más poderosos grandes de España, sino también las cambiantes fortunas de la aristocracia española en la víspera de la revolución. El Duque, descendiente del legendario almirante que enfrentó a la Armada Inglesa en 1588, estaba en el centro de la vida política y social de Madrid. Sin embargo, solo un año después de posar para Goya, moriría inesperadamente, dejando sus vastas propiedades y títulos a su joven hijo, en un momento en que el privilegio noble ya estaba bajo amenaza en toda Europa. En el retrato, el Duque se presenta con una calma, casi reservada dignidad, vestido con la oscura y sobria moda de la corte española.

La pincelada de Goya es suelta y directa, enfocando la atención en la mirada inteligente del Duque y la sutil tensión en su postura. La banda roja de la Orden de Carlos III cruza su pecho, un símbolo de favor real y alto rango, mientras su mano descansa ligeramente sobre una carta, quizás un guiño a su papel como estadista. A diferencia de los rígidos y formales retratos de pintores de corte anteriores como Anton Raphael Mengs, el enfoque de Goya es más íntimo, insinuando la personalidad y la vida interior de su modelo en lugar de solo su estatus. Las circunstancias exactas de la comisión del retrato no están completamente documentadas, pero probablemente formó parte de una serie de retratos nobles que Goya pintó durante sus años como pintor de la corte de Carlos IV.

La pintura ha permanecido en manos privadas durante gran parte de su historia, pasando por la familia Medina Sidonia antes de ingresar a colecciones públicas. Hoy en día, se erige como un testimonio del estilo en evolución de Goya en la década de 1790, un período en el que estaba cada vez más interesado en el realismo psicológico, y cuando sus retratos comenzaron a reflejar tanto la grandeza como la vulnerabilidad de la élite española.