Quando Frans Hals pintou Retrato quadrado de Pieter Jacobsz Olycan em 1639, ele estava capturando não apenas um cidadão proeminente de Haarlem, mas também uma figura chave na indústria de cerveja e na vida cívica da cidade. Olycan era um cervejeiro rico e serviu como prefeito várias vezes, e seu retrato foi procurado por vários artistas da Idade de Ouro Holandesa. O formato quadrado do retrato é incomum para a época, sugerindo que pode ter sido concebido como um pendant de um retrato correspondente, possivelmente da esposa de Olycan, Maritge Claesdr Voogt, cujo próprio retrato por Hals sobreviveu. Olycan está sentado ligeiramente virado para um lado, seu olhar é direto e confiante, com os lábios entreabertos como se estivesse prestes a falar.

Seu traje é sóbrio, mas rico: um paletó escuro com uma ampla gola e punhos de renda branca, as texturas representadas com a famosa técnica vibrante de pincel de Hals. A luz incide sobre seu rosto, enfatizando o tom avermelhado da pele e os olhos alertas de um homem acostumado a comandar. Ao contrário dos retratos mais formais e estáticos de Rembrandt, Hals captura um momento fugaz: o gesto de Olycan, com a mão descansando no braço da cadeira, transmite tanto autoridade quanto acessibilidade.

A técnica solta do pintor anima o retratado, fazendo-o parecer tão presente quanto um conhecido vivo. A procedência de Retrato quadrado de Pieter Jacobsz Olycan não está completamente documentada, mas provavelmente permaneceu na família Olycan ou em seus descendentes por gerações, como era comum com tais obras encomendadas. Hoje, é reconhecido como um exemplo primoroso do estilo maduro de retrato de Hals, que influenciou não apenas seus contemporâneos, mas também artistas posteriores que admiravam sua espontaneidade e realismo. A localização atual da pintura está na coleção do Museu do Prado, onde ela está exposta entre outros tesouros da Idade de Ouro Holandesa, testemunho da fascinação duradoura pelos cidadãos prósperos de Haarlem e pelos artistas que os imortalizaram.