Quando Frans Hals dipinse Ritratto quadrato di Pieter Jacobsz Olycan nel 1639, non stava solo catturando un cittadino di spicco di Haarlem, ma anche una figura chiave nell'industria della birra e nella vita civica della città. Olycan era un birraio benestante e ricoprì più volte la carica di sindaco, e il suo ritratto fu richiesto da diversi artisti dell'età dell'oro olandese. Il formato quadrato del ritratto è insolito per l'epoca, suggerendo che potesse essere stato concepito come un pendant di un ritratto corrispondente, possibilmente della moglie di Olycan, Maritge Claesdr Voogt, il cui stesso ritratto di Hals è sopravvissuto. Olycan è seduto leggermente girato di lato, il suo sguardo è diretto e sicuro, le labbra leggermente aperte come se stesse per parlare.

Il suo abbigliamento è sobrio ma ricco: una giacca scura con un ampio colletto e polsini di pizzo bianco, le texture rese con il famoso tocco vivace di Hals. La luce cade sul suo volto, enfatizzando il colorito rosato e gli occhi vigili di un uomo abituato a comandare. A differenza dei ritratti più formali e statici di Rembrandt, Hals cattura un momento fugace: il gesto di Olycan, con la mano appoggiata sul bracciolo della sedia, trasmette sia autorità che accessibilità.

La tecnica sciolta del pittore anima il soggetto, facendolo apparire così presente come un conoscente vivente. La provenienza di Ritratto quadrato di Pieter Jacobsz Olycan non è completamente documentata, ma probabilmente è rimasta nella famiglia Olycan o nei loro discendenti per generazioni, come era comune per tali opere commissionate. Oggi è riconosciuto come un esempio primario dello stile maturo di ritratto di Hals, che ha influenzato non solo i suoi contemporanei, ma anche artisti successivi che ammiravano la sua spontaneità e il suo realismo. L'attuale collocazione del dipinto è nella collezione del Museo del Prado, dove è appeso tra altri tesori dell'età dell'oro olandese, testimonianza della fascinazione duratura per i cittadini prosperi di Haarlem e per gli artisti che li hanno immortalati.