Lorsque Frans Hals a peint Portrait carré de Pieter Jacobsz Olycan en 1639, il ne capturait pas seulement un citoyen éminent de Haarlem, mais aussi une figure clé de l'industrie brassicole et de la vie civique de la ville. Olycan était un brasseur riche et a été maire à plusieurs reprises, et son portrait a été recherché par plusieurs artistes de l'âge d'or néerlandais. Le format carré du portrait est inhabituel pour l'époque, suggérant qu'il a peut-être été conçu comme un pendant d'un portrait correspondant, possiblement de l'épouse d'Olycan, Maritge Claesdr Voogt, dont le propre portrait par Hals a survécu. Olycan est assis légèrement tourné sur le côté, son regard est direct et confiant, les lèvres entrouvertes comme s'il s'apprêtait à parler.

Son habillement est sobre mais riche : une veste sombre avec un large col et des poignets en dentelle blanche, les textures rendues avec le célèbre coup de pinceau vivant de Hals. La lumière tombe sur son visage, mettant en valeur le teint rosé et les yeux alertes d'un homme habitué à commander. Contrairement aux portraits plus formels et statiques de Rembrandt, Hals capture un moment fugace : le geste d'Olycan, la main reposant sur le bras de sa chaise, transmet à la fois autorité et accessibilité.

La technique lâche du peintre anime le sujet, le rendant aussi présent qu'un ami vivant. La provenance de Portrait carré de Pieter Jacobsz Olycan n'est pas entièrement documentée, mais il a probablement demeuré dans la famille Olycan ou chez leurs descendants pendant des générations, comme c'était courant avec de telles œuvres commandées. Aujourd'hui, il est reconnu comme un exemple majeur du style de portrait mature de Hals, qui a influencé non seulement ses contemporains mais aussi des artistes ultérieurs qui admiraient sa spontanéité et son réalisme. La localisation actuelle de la peinture se trouve dans la collection du Museo del Prado, où elle est accrochée parmi d'autres trésors de l'âge d'or néerlandais, témoignage de la fascination durable pour les citoyens prospères de Haarlem et les artistes qui les ont immortalisés.