No início de 1600, El Greco embarcou-se em um projeto notável: uma série de pinturas dos Apóstolos, cada uma representada com uma intensidade psicológica distinta. Entre elas, São João Evangelista se destaca não apenas por seu poder expressivo, mas também porque é uma das várias versões que o artista criou sobre este tema, cada uma sutilmente diferente. A oficina de Toledo de El Greco produziu pelo menos três pinturas conhecidas de São João, refletindo tanto a demanda por tais imagens quanto a inquieta experimentação do artista com forma e cor.

Esta versão em particular, datada de cerca de 1605, é amplamente admirada pela beleza juvenil e pela luz interior que irradia do rosto do santo. O momento que El Greco captura é de serena revelação: São João, o mais jovem dos Apóstolos e autor do Livro da Revelação, olha para cima como se estivesse recebendo inspiração divina. Em sua mão esquerda, ele segura suavemente um cálice, uma referência à lenda em que João sobreviveu a uma tentativa de assassinato bebendo vinho envenenado; daí o pequeno dragão ou serpente que às vezes aparece emergindo da taça em outras representações, embora aqui a taça permaneça pura. As vestes vermelhas e azuis do santo fluem em dobras improváveis, quase como chamas, uma assinatura do estilo tardio de El Greco.

Ao contrário das figuras musculosas e terrenas de Caravaggio ou Tiziano, El Greco alonga a forma de João, conferindo-lhe uma graça sobrenatural que parece elevá-lo acima do mundo material. As origens precisas desta pintura não estão totalmente documentadas, mas provavelmente foi encomendada para uma igreja ou capela privada em Toledo, onde El Greco passou as últimas décadas de sua vida. Com o tempo, a atribuição da pintura nunca foi seriamente contestada, graças ao seu estilo e técnica inconfundíveis. Hoje, São João Evangelista é celebrado como um exemplo-chave do período tardio de El Greco, quando sua arte alcançou novas alturas de distorção expressiva e intensidade espiritual.

Sua jornada do estúdio do artista até as paredes do museu moderno é um testemunho da fascinação duradoura tanto pelo tema quanto pela visão singular de El Greco.