All'inizio del 1600, El Greco intraprese un progetto straordinario: una serie di dipinti degli Apostoli, ciascuno reso con un'intensità psicologica distinta. Tra questi, San Giovanni Evangelista si distingue non solo per la sua potenza espressiva, ma anche perché è una delle diverse versioni che l'artista ha creato su questo soggetto, ognuna delle quali è sottilmente diversa. Il laboratorio di El Greco a Toledo ha prodotto almeno tre dipinti noti di San Giovanni, riflettendo sia la domanda per tali immagini sia l'inquieta sperimentazione dell'artista con forma e colore.

Questa particolare versione, datata intorno al 1605, è ampiamente ammirata per la bellezza giovanile e la luce interiore che irradia dal volto del santo. Il momento che cattura El Greco è quello di una rivelazione serena: San Giovanni, il più giovane degli Apostoli e autore del Libro dell'Apocalisse, guarda verso l'alto come se ricevesse ispirazione divina. Nella sua mano sinistra, tiene delicatamente un calice, un riferimento alla leggenda secondo cui Giovanni sopravvisse a un tentativo di omicidio bevendo vino avvelenato; da qui il piccolo drago o serpente che a volte appare emergendo dalla coppa in altre rappresentazioni, anche se qui la coppa rimane pura. Le vesti rosse e blu del santo si avvolgono in pieghe improbabili, quasi come fiamme, una firma dello stile tardivo di El Greco.

A differenza delle figure muscolose e terrene di Caravaggio o Tiziano, El Greco allunga la forma di Giovanni, conferendogli una grazia ultraterrena che sembra sollevarlo al di sopra del mondo materiale. Le origini precise di questo dipinto non sono completamente documentate, ma probabilmente fu commissionato per una chiesa o una cappella privata a Toledo, dove El Greco trascorse gli ultimi decenni della sua vita. Nel corso del tempo, l'attribuzione del dipinto non è mai stata seriamente contestata, grazie al suo stile e alla sua tecnica inconfondibili. Oggi, San Giovanni Evangelista è celebrato come un esempio chiave del periodo tardo di El Greco, quando la sua arte raggiunse nuove vette di distorsione espressiva e intensità spirituale.

Il suo viaggio dallo studio dell'artista alle pareti del museo moderno è una testimonianza della fascinazione duratura sia per il soggetto che per la visione singolare di El Greco.