Une vaste foule serpente à travers un paysage vallonné sous un ciel turbulent, avec le Christ portant la croix presque perdu parmi la foule, tandis que des soldats, des spectateurs et des figures en tenue contemporaine remplissent la scène. Au premier plan, Marie et ses compagnons sont rassemblés sur la pente rocheuse, à l'écart de la procession principale, tandis qu'au centre, les hommes condamnés sont entourés de prêtres et de spectateurs alors qu'ils sont conduits à l'exécution. La Procession au Calvaire a été peinte par Pieter Bruegel l'Ancien en 1564, représentant l'épisode biblique du Christ portant la croix vers le Calvaire.

Cette peinture appartenait au riche collectionneur anversois Nicolaes Jonghelinck, dont l'inventaire de 1566 la listait parmi seize œuvres de Bruegel. Les exécutions publiques étaient une vue familière dans la Flandre du XVIe siècle, et Bruegel montre l'indifférence de la foule face à la souffrance des condamnés, tandis que les voleurs en route vers l'exécution confessent à des prêtres à leurs côtés. Les formations rocheuses dramatiques du paysage et la ville lointaine rappellent la tradition de l'école d'Anvers, bien que Bruegel apporte une observation vive de la vie contemporaine à la scène.

C'est la deuxième plus grande peinture connue de Bruegel et elle reflète son engagement envers des sujets religieux d'une manière qui fusionne la composition traditionnelle avec des détails frappants de son propre temps.