Quando A corrida nem sempre é para os bonitos apareceu nas páginas da revista Life, provocou uma onda de cartas ao editor—algumas divertidas, outras indignadas. Charles Dana Gibson, já famoso por sua criação da "Gibson Girl", aqui voltou sua caneta afiada para os rituais sociais de cortejo e competição na América da Era Dourada. O título da obra, uma reviravolta brincalhona na frase bíblica de Eclesiastes, definiu o tom para uma sátira que foi instantaneamente reconhecida pelos leitores da época.

Não se sabe exatamente quando Gibson desenhou esta peça, mas sua popularidade garantiu que fosse amplamente reproduzida e discutida no início do século XX. A cena captura um momento familiar para quem conhece as observações irônicas de Gibson: um grupo de jovens mulheres, variando em aparência, está pronta na linha de partida de uma corrida metafórica por atenção romântica. Em primeiro plano, a chamada "garota simples", muitas vezes ignorada, é retratada com uma determinação visível em sua mandíbula, enquanto as competidoras mais convencionalmente atraentes olham nervosamente para a multidão de solteiros ansiosos. O uso hábil de linha e gesto por parte de Gibson—note a sutil inclinação de um queixo, o leque que se agita—expõe as ansiedades e ambições de seus sujeitos.

Ao contrário das heroínas idealizadas de John Singer Sargent ou das belezas romantizadas de Alphonse Mucha, as mulheres de Gibson estão enraizadas nas realidades da manobra social, enfatizando sua individualidade em vez de apagá-la. Como acontece com grande parte do trabalho de Gibson, o paradeiro do desenho original é incerto; muitas de suas ilustrações foram criadas para publicação e depois dispersas em coleções privadas ou perdidas. Reproduções de A corrida nem sempre é para os bonitos circularam amplamente em revistas e impressões, consolidando seu lugar no léxico visual americano. Hoje, a peça é estudada como um exemplo chave de sátira e comentário social da Era Dourada, e continua a ser uma favorita entre colecionadores de ilustração americana.

Embora o meio e a data precisos permaneçam incertos, o humor e a perspicácia do desenho garantem sua reputação entre as melhores observações sociais de Charles Dana Gibson.