Никто точно не знает, кто эти трое детей на Мальчике и двух девочках, и эта загадка долгое время привлекала внимание историков. Картина выделяется среди ранних работ Антониса ван Дейка своей интимной, неформальной атмосферой — совершенно отличной от его грандиозных портретов знати. Некоторые считают, что дети могут быть членами семьи художника или близкими детьми покровителей, но никаких документов, подтверждающих их личности, не найдено.

Отсутствие ясного происхождения или подписи привело к оживленным дебатам о происхождении картины и ее назначении. В центре сцены мальчик, одетый в темный жакет, поворачивается к зрителю с уверенным, почти взрослым взглядом, в то время как две девочки стоят по обе стороны от него — одна нежно касается его плеча, другая держит корзину с фруктами. Выражения лиц детей серьезные, их позы формальные, но смягчены тонкими жестами привязанности между ними. Корзина с фруктами, распространенный символ изобилия и невинности в барокко искусстве, намекает на темы детства и добродетели.

Мягкий, естественный свет, падающий на их лица, напоминает о влиянии Рубенса, у которого учился ван Дейк, но психологическая глубина и интимность явно принадлежат ему — в отличие от более театральных детских портретов Франсиса Халса. Ранняя история картины остается неясной, так как нет записей о ее заказе или раннем владении. Обычно она датируется формативными годами ван Дейка в Антверпене, до его отъезда в Англию и его знаменитой карьеры придворного художника Карла I. На протяжении веков Мальчик и две девочки проходила через частные коллекции и иногда была ошибочно атрибутирована, что отражает трудности отслеживания произведений этого периода.

Сегодня она признана редким взглядом на более тихую, личную сторону искусства ван Дейка, ценимую за свою прямоту и человечность.