В редком акте художественной дружбы Антони ван Дейк написал портрет Питера Симонса не для благородного покровителя, а как знак дружбы для fellow artist. Этот портрет является одним из немногих сохранившихся примеров практики ван Дейка обмениваться портретами с коллегами — традиции среди художников в ярких кругах Антверпена около 1630 года. Сидящий Питер Симонс сам был портретистом, хотя его собственные работы почти не сохранились.

Эта картина служит свидетельством взаимного уважения и признания, которые процветали среди художников фламандского барокко. Ван Дейк запечатлел Симонса в момент уверенности в себе, глядя прямо на зрителя с спокойным, интеллигентным присутствием. Черная одежда сидящего и простой белый воротник изображены характерной для ван Дейка плавной манерой, позволяя лицу и рукам стать истинным фокусом.

Свет мягко падает на черты Симонса, освещая его задумчивое выражение и легкий наклон головы, что предполагает как смирение, так и гордость за свое мастерство. В отличие от более интроспективных автопортретов Рембрандта, подход ван Дейка здесь отличается внешним достоинством и товарищеским теплом, подчеркивая роль сидящего в художественном сообществе. Происхождение Питера Симонса не полностью задокументировано, но его создание во время второго антверпенского периода ван Дейка помещает его в ряд интимных портретов, написанных для друзей и коллег.

В отличие от его грандиозных заказов для английской аристократии или генуэзской элиты, эта работа, вероятно, предназначалась для частной обстановки, возможно, для студии Симонса. На протяжении веков картина тихо переходила из одной коллекции в другую, иногда затмеваемая более известными портретами королевской семьи ван Дейка. Сегодня она стоит как редкая и личная запись связей между художниками во время расцвета фламандского барокко.