Когда Антони Ван Дейк написал Портрет дамы, предположительно Пенелопы, леди Бейнинг (1620-1647), позже леди Херберт в 1638 году, он находился на пике своей славы в Англии, занимая пост главного художника короля Карла I. Сидящая, Пенелопа Бейнинг, была фигурой при дворе Стюартов, её брак с Уильямом Хербертом ознаменовал союз двух могущественных семей. Идентичность картины долгое время вызывала интерес у историков, так как она была некорректно атрибутирована, а имя сидящей обсуждалось, отражая изменчивые судьбы и записи английской аристократии.

Заказ, вероятно, стал частью традиции создания брачных или династических портретов, практики, распространенной среди знати для утверждения родословной и статуса. Ван Дейк запечатлел Пенелопу в моменте сдержанной элегантности, её взгляд устойчив, но сдержан, руки нежно сложены перед ней. Характерное использование художником мягкого, серебристого света падает на её лицо и атласное платье, подчеркивая её присутствие на фоне теней. Её наряд — роскошный, но сдержанный — сигнализирует о её ранге, в то время как отсутствие явных аллегорических атрибутов сохраняет фокус на её индивидуальности.

Этот подход контрастирует с более декоративными, символическими портретами Питера Лели, преемника Ван Дейка, который часто окружал своих моделей мифологическими отсылками. Здесь реализм и психологическая проницательность Ван Дейка приглашают нас задуматься о внутренней жизни Пенелопы на фоне формальности двора. Путешествие картины типично для многих английских аристократических портретов: она, вероятно, оставалась в семейных коллекциях на протяжении поколений, прежде чем попала в общественный доступ. На протяжении веков её атрибуция менялась, так как плодовитая мастерская Ван Дейка иногда размывала авторство его портретов.

Сегодня учёные согласны с тем, что это работа Ван Дейка, отмечая уверенные мазки и чувствительное изображение кожи и ткани. Теперь находясь в онлайн-галерее, Портрет дамы, предположительно Пенелопы, леди Бейнинг является свидетельством влияния Ван Дейка на английскую портретную живопись, соединяя величие двора Стюартов с интимностью индивидуального характера.