Ни один другой известный портрет Эль Греко не сталкивает зрителя с загадочным присутствием безымянного монаха так напрямую. Написанный в 1609 году, в последние годы художника в Толедо, Портрет Тринитарного монаха долгое время ставил историков в тупик. Личность сидящего неясна — некоторые предполагают, что это Хуан де Авила, другие — анонимный член Тринитарного ордена, но никаких документов не сохранилось.

Загадка картины усиливается ее единственным фокусом: в отличие от многих религиозных композиций Эль Греко, эта работа лишена нарратива, оставляя только ищущий взгляд фигуры и несомненную руку художника. Монах стоит почти в натуральную величину, облаченный в белый рясу и характерный красно-синий крест Тринитариев, ордена, посвященного искуплению христианских пленников. Его правая рука прижата к груди, жест смирения или, возможно, безмолвной клятвы, в то время как левая рука выходит из складок его рясы, пальцы слегка расставлены в жесте, который одновременно формален и интимен. Фон растворяется в тени, изолируя фигуру и привлекая внимание зрителя к вытянутому лицу и светящимся глазам — отличительные черты позднего стиля Эль Греко.

В отличие от величественного спокойствия церковных портретов Веласкеса, здесь сидящий выглядит почти призрачно, его присутствие усиливается нервной манерой художника и изменяющимся светом. Мало что известно о ранней истории картины; вероятно, она оставалась в Толедо, где Эль Греко провел свои последние десятилетия и завел покровителей среди местных религиозных орденов. Отсутствие подписи или документированной комиссии привело к спорам о принадлежности работы, но стилистический анализ и техническое исследование подтвердили, что это подлинная поздняя работа. Сегодня Портрет Тринитарного монаха признается редким примером портретного искусства Эль Греко, предлагая взгляд на духовные и художественные волнения ранней Испании XVII века, и он висит в Музее Прадо, свидетельствуя о постоянном увлечении художника внутренней жизнью своих моделей.