Nenhum outro retrato conhecido de El Greco confronta o espectador tão diretamente com a enigmática presença de um frade anônimo. Pintado em 1609, durante os últimos anos do artista em Toledo, Retrato de um Frade Trinitário tem intrigado historiadores por muito tempo. A identidade do retratado é incerta: alguns sugeriram Juan de Ávila, outros um membro anônimo da Ordem Trinitária, mas nenhuma documentação sobreviveu.

O mistério da pintura é intensificado por seu foco singular: ao contrário de muitas das composições religiosas de El Greco, esta obra está despojada de narrativa, deixando apenas o olhar inquisitivo da figura e a mão inconfundível do pintor. O frade se apresenta quase em tamanho real, envolto no hábito branco e na distinta cruz vermelha e azul dos trinitários, uma ordem dedicada à redenção de cativos cristãos. Sua mão direita pressiona contra seu peito, um gesto de humildade ou talvez um juramento silencioso, enquanto sua mão esquerda emerge das dobras de sua túnica, com os dedos ligeiramente abertos em um gesto tanto formal quanto íntimo. O fundo se dissolve em sombras, isolando a figura e direcionando a atenção do espectador para o rosto alongado e os olhos luminosos, características do estilo tardio de El Greco.

Ao contrário da calma majestosa dos retratos eclesiásticos de Velázquez, aqui o retratado aparece quase espectral, sua presença acentuada pela pincelada nervosa do artista e pela luz mutável. Pouco se sabe sobre a história inicial da pintura; provavelmente permaneceu em Toledo, onde El Greco passou suas últimas décadas e cultivou patronos entre as ordens religiosas locais. A ausência de uma assinatura ou de um comissionamento documentado levou a debates sobre a atribuição da obra, mas a análise estilística e o estudo técnico confirmaram-na como uma obra tardia autêntica. Hoje, Retrato de um Frade Trinitário é reconhecido como um raro exemplo do retrato de El Greco, oferecendo um vislumbre do fermento espiritual e artístico da Espanha do início do século XVII, e está exposto no Museu do Prado, um testemunho da duradoura fascinação do artista pela vida interior de seus retratados.