Aucun autre portrait connu de El Greco ne confronte aussi directement le spectateur à la présence énigmatique d'un moine anonyme. Peint en 1609, durant les dernières années de l'artiste à Tolède, Portrait d'un moine trinitaire a longtemps intrigué les historiens. L'identité du modèle est incertaine : certains ont avancé le nom de Juan de Ávila, d'autres celui d'un membre anonyme de l'Ordre Trinitaire, mais aucune documentation n'a survécu.

Le mystère de la peinture est accentué par son focus singulier : contrairement à de nombreuses compositions religieuses de El Greco, cette œuvre est dépouillée de narration, ne laissant que le regard interrogateur de la figure et la main inimitable du peintre. Le moine se tient presque à taille humaine, enveloppé dans l'habit blanc et la croix rouge et bleue distinctive des trinitaires, un ordre dédié à la rédemption des captifs chrétiens. Sa main droite presse contre sa poitrine, un geste d'humilité ou peut-être un serment silencieux, tandis que sa main gauche émerge des plis de sa robe, les doigts légèrement écartés dans un geste à la fois formel et intime. L'arrière-plan se dissout dans l'ombre, isolant la figure et attirant l'attention du spectateur sur le visage allongé et les yeux lumineux, caractéristiques du style tardif de El Greco.

Contrairement au calme majestueux des portraits ecclésiastiques de Velázquez, ici le modèle apparaît presque spectral, sa présence accentuée par le coup de pinceau nerveux de l'artiste et la lumière changeante. Peu de choses sont connues sur l'histoire précoce de la peinture ; elle est probablement restée à Tolède, où El Greco a passé ses dernières décennies et cultivé des mécènes parmi les ordres religieux locaux. L'absence de signature ou de commande documentée a conduit à des débats sur l'attribution de l'œuvre, mais l'analyse stylistique et l'étude technique l'ont confirmée comme une œuvre tardive authentique. Aujourd'hui, Portrait d'un moine trinitaire est reconnu comme un exemple rare du portrait de El Greco, offrant un aperçu du ferment spirituel et artistique de l'Espagne du début du XVIIe siècle, et il est exposé au Museo del Prado, un témoignage de la fascination durable de l'artiste pour la vie intérieure de ses modèles.