Kein anderes bekanntes Porträt von El Greco konfrontiert den Betrachter so direkt mit der rätselhaften Präsenz eines namenlosen Mönchs. Gemalt im Jahr 1609, während der letzten Jahre des Künstlers in Toledo, hat Porträt eines trinitarischen Mönchs Historiker lange Zeit verwirrt. Die Identität des Dargestellten ist ungewiss – einige haben Juan de Ávila vermutet, andere einen anonymen Mitglied der Trinitarier-Ordens, aber es sind keine Dokumente erhalten geblieben.

Das Geheimnis des Gemäldes wird durch seinen einzigartigen Fokus verstärkt: Im Gegensatz zu vielen von El Grecos religiösen Kompositionen ist dieses Werk narrativ entblößt und lässt nur den suchenden Blick der Figur und die unverwechselbare Hand des Malers zurück. Der Mönch steht fast lebensgroß da, gehüllt in das weiße Habit und das markante rot-blaue Kreuz der Trinitarier, einem Orden, der sich der Erlösung christlicher Gefangener widmet. Seine rechte Hand drückt gegen seine Brust, eine Geste der Demut oder vielleicht ein stiller Eid, während seine linke Hand aus den Falten seines Gewandes hervorkommt, die Finger leicht gespreizt in einer sowohl formellen als auch intimen Geste. Der Hintergrund löst sich in Schatten auf, isoliert die Figur und lenkt die Aufmerksamkeit des Betrachters auf das längliche Gesicht und die leuchtenden Augen – Merkmale des späten Stils von El Greco.

Im Gegensatz zur majestätischen Ruhe der kirchlichen Porträts von Velázquez erscheint der Dargestellte hier fast gespenstisch, seine Präsenz wird durch den nervösen Pinselstrich des Künstlers und das wechselnde Licht geschärft. Über die frühe Geschichte des Gemäldes ist wenig bekannt; es ist wahrscheinlich in Toledo geblieben, wo El Greco seine letzten Jahrzehnte verbrachte und Mäzene unter den lokalen religiösen Orden gewann. Das Fehlen einer Signatur oder eines dokumentierten Auftrags hat zu Debatten über die Zuschreibung des Werks geführt, aber stilistische Analysen und technische Studien haben es als authentisches Spätwerk bestätigt. Heute wird Porträt eines trinitarischen Mönchs als seltenes Beispiel für das Porträt von El Greco anerkannt, das einen Einblick in den spirituellen und künstlerischen Aufbruch des frühen 17.

Jahrhunderts in Spanien bietet, und es hängt im Museo del Prado, ein Zeugnis für die anhaltende Faszination des Künstlers für das innere Leben seiner Porträtierten.