Nessun altro ritratto conosciuto di El Greco affronta così direttamente lo spettatore con la presenza enigmatica di un frate anonimo. Dipinto nel 1609, durante gli ultimi anni dell'artista a Toledo, Ritratto di un frate trinitario ha a lungo confuso gli storici. L'identità del soggetto è incerta: alcuni hanno ipotizzato Juan de Ávila, altri un membro anonimo dell'Ordine Trinitario, ma non è sopravvissuta alcuna documentazione.

Il mistero del dipinto è accentuato dal suo focus singolare: a differenza di molte delle composizioni religiose di El Greco, quest'opera è spogliata di narrazione, lasciando solo lo sguardo indagatore della figura e la mano inconfondibile del pittore. Il frate si presenta quasi a grandezza naturale, avvolto nell'abito bianco e nella distintiva croce rossa e blu dei trinitari, un ordine dedicato alla redenzione dei cristiani prigionieri. La sua mano destra preme contro il petto, un gesto di umiltà o forse un giuramento silenzioso, mentre la sua mano sinistra emerge dalle pieghe della sua tunica, con le dita leggermente aperte in un gesto sia formale che intimo. Lo sfondo si dissolve nell'ombra, isolando la figura e attirando l'attenzione dello spettatore sul volto allungato e sugli occhi luminosi, caratteristiche dello stile tardivo di El Greco.

A differenza della calma maestosa dei ritratti ecclesiastici di Velázquez, qui il soggetto appare quasi spettrale, la sua presenza accentuata dalla pennellata nervosa dell'artista e dalla luce cangiante. Poche cose sono note sulla storia iniziale del dipinto; probabilmente è rimasto a Toledo, dove El Greco trascorse i suoi ultimi decenni e coltivò mecenati tra gli ordini religiosi locali. L'assenza di una firma o di un incarico documentato ha portato a dibattiti sull'attribuzione dell'opera, ma l'analisi stilistica e lo studio tecnico l'hanno confermata come un'opera tardiva autentica. Oggi, Ritratto di un frate trinitario è riconosciuto come un raro esempio del ritratto di El Greco, offrendo uno sguardo sul fermento spirituale e artistico della Spagna del primo Seicento, ed è esposto al Museo del Prado, un testimone della duratura fascinazione dell'artista per la vita interiore dei suoi soggetti.