Когда Эль Греко писал Портрет Винченцо Анастаджи около 1575 года, он запечатлел фигуру, чья реальная храбрость уже стала легендой. Винченцо Анастаджи был рыцарем Ордена Святого Иоанна, который сыграл решающую роль в защите Мальты от осады Османской империи в 1565 году — осады, столь яростной, что она отразилась по всей Европе. Эта картина примечательна не только как один из самых ранних сохранившихся портретов Эль Греко, но и потому, что она отмечает его короткий римский период, когда он все еще впитывал уроки итальянского Ренессанса, прежде чем создать свой собственный неповторимый стиль. Портрет фиксирует Анастаджи на пике его военной гордости: он стоит в сверкающих доспехах, одна рука resting на меч, а другая держит шлем.

Свет отражается от полированного металла, подчеркивая как статус сидящего, так и техническое мастерство художника. За ним открывается пейзаж, намекающий на более широкий мир, где храбрость Анастаджи была испытана. Прямой взгляд и прямая осанка говорят о бдительности и готовности, в то время как орнаментальная цепь на его груди сигнализирует о его рыцарском звании.

В отличие от более психологической интроспекции портретов Тициана, Эль Греко здесь сосредоточен на достоинстве и присутствии, используя резкие контуры и холодную палитру, чтобы выделить своего героя на фоне. Ранняя история картины не полностью задокументирована, но, вероятно, она была заказана в честь достижений Анастаджи после Великой осады Мальты. Она является редким примером портретной живописи Эль Греко из его итальянского периода, прежде чем его переезд в Испанию изменит его искусство. Сегодня Портрет Винченцо Анастаджи хранится в Метрополитен-музее в Нью-Йорке, где он предлагает взгляд на формирующийся период художника, соединяя венецианские цвета, римскую форму и возникающую индивидуальность, которая вскоре определит испанские шедевры Эль Греко.