Quando El Greco pintou Retrato de Vincenzo Anastagi por volta de 1575, ele capturou uma figura cuja bravura na vida real já se tornara lendária. Vincenzo Anastagi foi um cavaleiro da Ordem de São João que desempenhou um papel decisivo na defesa de Malta contra o cerco otomano de 1565, um cerco tão feroz que ecoou por toda a Europa. A pintura é notável não apenas como um dos retratos mais antigos sobreviventes de El Greco, mas também porque marca seu breve período romano, quando ainda absorvia as lições do Renascimento italiano antes de forjar seu próprio estilo inconfundível. O retrato fixa Anastagi no auge de seu orgulho marcial: ele está de pé em uma armadura brilhante, com uma mão descansando sobre sua espada e a outra segurando seu capacete.

A luz reflete no metal polido, enfatizando tanto o status do retratado quanto a destreza técnica do pintor. Atrás dele, uma paisagem se abre, insinuando o mundo mais amplo onde a bravura de Anastagi foi testada. O olhar direto e a postura ereta falam de vigilância e prontidão, enquanto a corrente ornamentada que cruza seu peito sinaliza sua cavalaria.

Ao contrário da introspecção psicológica dos retratos de Tiziano, El Greco aqui foca na dignidade e na presença, usando contornos nítidos e uma paleta fria para destacar seu sujeito do fundo. A história inicial da pintura não está totalmente documentada, mas provavelmente foi encomendada para comemorar as conquistas de Anastagi após o Grande Cerco de Malta. Ela se ergue como um raro exemplo da retratística de El Greco de seus anos italianos, antes que sua mudança para a Espanha transformasse sua arte. Hoje, Retrato de Vincenzo Anastagi está alojado no Museu Metropolitano de Arte de Nova York, onde oferece um vislumbre do período formativo do artista, unindo a cor veneziana, a forma romana e a individualidade emergente que logo definiria as obras-primas espanholas de El Greco.