Als El Greco um 1575 Porträt von Vincenzo Anastagi malte, erfasste er eine Figur, deren Mut im wirklichen Leben bereits zur Legende geworden war. Vincenzo Anastagi war ein Ritter des Johanniterordens, der eine entscheidende Rolle bei der Verteidigung Maltas gegen die osmanische Belagerung von 1565 spielte – eine Belagerung, die so heftig war, dass sie in ganz Europa Widerhall fand. Das Gemälde ist bemerkenswert, nicht nur als eines der frühesten erhaltenen Porträts von El Greco, sondern auch, weil es seine kurze römische Periode markiert, in der er noch die Lehren der italienischen Renaissance aufnahm, bevor er seinen eigenen unverwechselbaren Stil entwickelte. Das Porträt zeigt Anastagi in der Blüte seines kriegerischen Stolzes: Er steht in glänzender Rüstung, eine Hand ruht auf seinem Schwert, die andere hält seinen Helm.

Das Licht spiegelt sich im polierten Metall und betont sowohl den Status des Dargestellten als auch die technische Fertigkeit des Malers. Hinter ihm öffnet sich eine Landschaft, die auf die größere Welt hinweist, in der Anastagis Tapferkeit auf die Probe gestellt wurde. Der direkte Blick und die aufrechte Haltung sprechen von Wachsamkeit und Bereitschaft, während die verzierte Kette über seiner Brust seine Ritterlichkeit signalisiert.

Im Gegensatz zur psychologischen Introspektion in den Porträts von Tizian konzentriert sich El Greco hier auf Würde und Präsenz und verwendet scharfe Konturen und eine kühle Palette, um sein Sujet vom Hintergrund abzuheben. Die frühe Geschichte des Gemäldes ist nicht vollständig dokumentiert, aber es wurde wahrscheinlich in Auftrag gegeben, um Anastagis Errungenschaften nach dem Großen Belagerung von Malta zu würdigen. Es stellt ein seltenes Beispiel für die Porträtkunst von El Greco aus seinen italienischen Jahren dar, bevor sein Umzug nach Spanien seine Kunst transformierte. Heute befindet sich Porträt von Vincenzo Anastagi im Metropolitan Museum of Art in New York, wo es einen Einblick in die formative Phase des Künstlers bietet – eine Verbindung von venezianischer Farbe, römischer Form und der aufkommenden Individualität, die bald El Grecos spanische Meisterwerke definieren würde.