Cuando El Greco pintó Retrato de Vincenzo Anastagi alrededor de 1575, capturó una figura cuya valentía en la vida real ya se había convertido en leyenda. Vincenzo Anastagi fue un caballero de la Orden de San Juan que desempeñó un papel decisivo en la defensa de Malta contra el asedio otomano de 1565, un asedio tan feroz que resonó en toda Europa. La pintura es notable no solo como uno de los retratos más antiguos que se conservan de El Greco, sino también porque marca su breve período romano, cuando aún absorbía las lecciones del Renacimiento italiano antes de forjar su propio estilo inconfundible. El retrato fija a Anastagi en la cúspide de su orgullo marcial: está de pie en brillante armadura, con una mano descansando sobre su espada y la otra sosteniendo su casco.

La luz se refleja en el metal pulido, enfatizando tanto el estatus del retratado como la destreza técnica del pintor. Detrás de él, se abre un paisaje que insinúa el mundo más amplio donde se puso a prueba el valor de Anastagi. La mirada directa y la postura erguida hablan de vigilancia y disposición, mientras que la cadena ornamentada que cruza su pecho señala su caballería.

A diferencia de la introspección psicológica de los retratos de Tiziano, El Greco aquí se centra en la dignidad y la presencia, utilizando contornos nítidos y una paleta fría para distinguir a su sujeto del fondo. La historia temprana de la pintura no está completamente documentada, pero probablemente fue encargada para conmemorar los logros de Anastagi después del Gran Asedio de Malta. Se erige como un raro ejemplo de la retratística de El Greco de sus años italianos, antes de que su traslado a España transformara su arte. Hoy en día, Retrato de Vincenzo Anastagi se encuentra en el Museo Metropolitano de Arte de Nueva York, donde ofrece un vistazo al período formativo del artista, uniendo el color veneciano, la forma romana y la individualidad emergente que pronto definiría las obras maestras españolas de El Greco.