Lorsque El Greco a peint Portrait de Vincenzo Anastagi vers 1575, il a capturé une figure dont le courage dans la vie réelle était déjà devenu légendaire. Vincenzo Anastagi était un chevalier de l'Ordre de Saint-Jean qui a joué un rôle décisif dans la défense de Malte contre le siège ottoman de 1565, un siège si féroce qu'il a résonné à travers l'Europe. La peinture est remarquable non seulement comme l'un des plus anciens portraits survivants de El Greco, mais aussi parce qu'elle marque sa brève période romaine, lorsqu'il absorbait encore les leçons de la Renaissance italienne avant de forger son propre style inimitable. Le portrait fixe Anastagi à l'apogée de sa fierté martiale : il se tient en armure brillante, une main reposant sur son épée, l'autre tenant son casque.

La lumière se reflète sur le métal poli, soulignant à la fois le statut du sujet et la maîtrise technique du peintre. Derrière lui, un paysage s'ouvre, suggérant le monde plus vaste où la bravoure d'Anastagi a été mise à l'épreuve. Le regard direct et la posture droite parlent de vigilance et de préparation, tandis que la chaîne ornée qui traverse sa poitrine signale sa chevalerie.

Contrairement à l'introspection psychologique des portraits de Titien, El Greco se concentre ici sur la dignité et la présence, utilisant des contours nets et une palette froide pour distinguer son sujet de l'arrière-plan. L'histoire précoce de la peinture n'est pas entièrement documentée, mais elle a probablement été commandée pour commémorer les réalisations d'Anastagi après le Grand Siège de Malte. Elle se dresse comme un exemple rare du portrait de El Greco de ses années italiennes, avant que son déménagement en Espagne ne transforme son art. Aujourd'hui, Portrait de Vincenzo Anastagi est conservé au Metropolitan Museum of Art de New York, où il offre un aperçu de la période formative de l'artiste, reliant la couleur vénitienne, la forme romaine et l'individualité émergente qui définirait bientôt les chefs-d'œuvre espagnols de El Greco.