Quando El Greco dipinse Ritratto di Vincenzo Anastagi intorno al 1575, catturò una figura la cui bravura nella vita reale era già diventata leggenda. Vincenzo Anastagi era un cavaliere dell'Ordine di San Giovanni che svolse un ruolo decisivo nella difesa di Malta contro l'assedio ottomano del 1565, un assedio così feroce da risuonare in tutta Europa. Il dipinto è notevole non solo come uno dei ritratti più antichi sopravvissuti di El Greco, ma anche perché segna il suo breve periodo romano, quando stava ancora assorbendo le lezioni del Rinascimento italiano prima di forgiare il suo stile inconfondibile. Il ritratto fissa Anastagi all'apice del suo orgoglio marziale: è in piedi in un'armatura lucente, con una mano appoggiata sulla spada e l'altra che tiene il suo elmo.

La luce si riflette sul metallo lucido, enfatizzando sia lo status del soggetto che la maestria tecnica del pittore. Dietro di lui, si apre un paesaggio, accennando al mondo più ampio in cui il valore di Anastagi è stato messo alla prova. Lo sguardo diretto e la postura eretta parlano di vigilanza e prontezza, mentre la catena ornata che attraversa il suo petto segnala la sua cavalleria.

A differenza dell'introspezione psicologica dei ritratti di Tiziano, El Greco qui si concentra sulla dignità e sulla presenza, utilizzando contorni netti e una palette fredda per distinguere il suo soggetto dallo sfondo. La storia precoce del dipinto non è completamente documentata, ma probabilmente fu commissionato per commemorare i successi di Anastagi dopo il Grande Assedio di Malta. Si erge come un raro esempio della ritrattistica di El Greco dei suoi anni italiani, prima che il suo trasferimento in Spagna trasformasse la sua arte. Oggi, Ritratto di Vincenzo Anastagi è conservato al Metropolitan Museum of Art di New York, dove offre uno sguardo sul periodo formativo dell'artista, unendo il colore veneziano, la forma romana e l'individualità emergente che presto definirebbe i capolavori spagnoli di El Greco.