Когда Эль Греко писал Святого Иоанна Евангелиста и Святого Франциска около 1600 года, он находился на пике своей славы в Толедо, однако личности первоначального покровителя и первое место назначения картины остаются загадкой. Одно можно сказать с уверенностью: это сочетание святых — редкость для того времени — вызвало споры среди ученых, которые отмечают, что Эль Греко неоднократно возвращался к этим фигурам на протяжении своей карьеры, часто исследуя их духовное родство. Некоторые предполагают, что работа была предназначена для частного поклонения, учитывая ее интимный масштаб и медитативное настроение, а не для грандиозной церковной комиссии.

В центре картины Эль Греко решает объединить Святого Иоанна, любимого ученика, и Святого Франциска, основателя ордена францисканцев, в момент тихого общения. Святой Иоанн, юный и созерцательный, держит в руках свой атрибут — чашу, что отсылает к легенде о его выживании после употребления отравленного вина. Рядом с ним Святой Франциск, иссохший и смиренный, демонстрирует стигматы на своих руках, чудесные раны Христа.

Удлиненные формы и закрученные драпировки, характерные для позднего стиля Эль Греко, притягивают взгляд зрителя вверх, предполагая общее видение или экстаз. В отличие от приземленных, земных святых Караваджо, фигуры Эль Греко кажутся парящими между мирами, их лица освещены неземным светом. Точная история картины остается неопределенной, но она типична для произведений поклонения, которые Эль Греко создавал для религиозной элиты Толедо в начале XVII века.

На протяжении веков работа проходила через частные коллекции, ее атрибуция иногда ставилась под сомнение из-за множества версий и копий, созданных Эль Греко и его мастерской. Сегодня Святой Иоанн Евангелист и Святой Франциск является свидетельством уникального видения художника на рубеже веков, когда его зрелый стиль — отмеченный смелыми цветами, удлиненными формами и духовной интенсивностью — был полностью сформирован и оказал глубокое влияние на последующее испанское живопись.