Ни один другой художник не создал столько версий Святого Франциска, сколько сделал Эль Греко, и Святой Франциск и брат Лео, медитирующие о смерти выделяется редким включением брата Лео, преданного спутника святого. Хотя Эль Греко возвращался к образу Франциска более дюжины раз, эта композиция, датируемая около 1600 года, запечатлевает особенно личный момент между двумя монахами. Настроение и фокус картины настолько уникальны, что ученые долгое время спорили, было ли это частное задание для францисканского покровителя или предназначено для более широкого религиозного использования.

Его завораживающая атмосфера вызывает сравнения с испанскими мистиками того времени, чьи произведения о смерти и смирении были широко прочитаны в Толедо. Сцена разворачивается в момент глубокого размышления: Святой Франциск, иссохший и завернутый в свою простую рясу, стоит на коленях перед черепом — высшим символом смертности, в то время как брат Лео, меньший и более колеблющийся, молится неподалеку. Кости у их ног и темный, закрученный фон напоминают зрителю о всегда присутствующей реальности смерти. Взгляд Франциска устремлен, его руки крепко сжаты, как будто он борется со смыслом страдания и надеждой на воскресение.

Свет, резко падающий на лицо и руки Франциска, изолирует его от окружающего мира, так же как это делал Караваджо в своих религиозных произведениях, хотя вытянутые формы и мерцающая техника Эль Греко безусловно уникальны. Цепь на талии Франциска, знак покаяния, и открытая книга, вероятно, Правило Святого Франциска, завершают размышление о смертности и вере. Точная ранняя история этой картины остается неясной, как это часто бывает с произведениями Эль Греко из его толедского периода. Она, вероятно, была частью частной религиозной коллекции, возможно, в францисканском монастыре или в доме мирского покровителя, вдохновленного призывом к благочестию во время Контрреформации.

На протяжении веков авторство картины никогда не вызывало серьезных сомнений благодаря ее неповторимому стилю и повторяющимся мотивам. Сегодня Святой Франциск и брат Лео, медитирующие о смерти признается ключевым примером позднего религиозного видения Эль Греко, момента, когда его искусство становилось все более внутренним и выразительным, отделяясь от натурализма его итальянских современников. В настоящее время она находится в крупной европейской коллекции, где продолжает приглашать зрителей в свой тихий, тревожный мир.