Kein anderer Künstler malte so viele Versionen von Franziskus wie El Greco, und Franziskus und Bruder Leo meditieren über den Tod sticht durch die seltene Einbeziehung von Bruder Leo, dem treuen Gefährten des Heiligen, hervor. Während El Greco die Figur des Franziskus mehr als ein Dutzend Mal aufgriff, fängt diese Komposition—die um 1600 datiert ist—einen besonders persönlichen Moment zwischen den beiden Mönchen ein. Die Stimmung und der Fokus des Gemäldes sind so markant, dass Wissenschaftler lange darüber debattiert haben, ob es sich um einen privaten Auftrag für einen franziskanischen Mäzen oder um eine breitere Andachtsnutzung handelte.

Seine gespenstische Atmosphäre hat Vergleiche mit den spanischen Mystikern derselben Epoche angeregt, deren Schriften über Tod und Demut in Toledo weit verbreitet waren. Die Szene entfaltet sich in einem Moment tiefer Kontemplation: Franziskus, mager und in sein einfaches Habit gehüllt, kniet vor einem Schädel—dem ultimativen Symbol der Sterblichkeit—während Bruder Leo, kleiner und zögerlicher, in der Nähe betet. Die Knochen zu ihren Füßen und der dunkle, wirbelnde Hintergrund erinnern den Betrachter an die allgegenwärtige Realität des Todes. Franziskus' Blick ist fest, seine Hände fest verschränkt, als würde er mit dem Sinn des Leidens und der Hoffnung auf Auferstehung ringen.

Das Licht, das scharf auf Franziskus' Gesicht und Hände fällt, isoliert ihn von seiner Umgebung, ähnlich wie Caravaggio es in seinen eigenen religiösen Werken tun würde, obwohl die elongated Formen und das flackernde Pinselwerk von El Greco unverkennbar seine eigene Handschrift tragen. Die Kette an Franziskus' Taille, ein Zeichen der Buße, und das offene Buch, wahrscheinlich die Regel des heiligen Franziskus, vervollständigen die Meditation über Sterblichkeit und Glauben. Die genaue frühe Geschichte dieses Gemäldes bleibt unklar, wie es oft bei den Werken von El Greco aus seinen Jahren in Toledo der Fall ist. Es war wahrscheinlich Teil einer privaten Andachtskollektion, vielleicht in einem franziskanischen Kloster oder im Haus eines Laienpatrons, der vom Aufruf zur Frömmigkeit der Gegenreformation inspiriert war.

Im Laufe der Jahrhunderte wurde die Zuschreibung des Gemäldes nie ernsthaft in Frage gestellt, dank seines unverwechselbaren Stils und wiederkehrender Motive. Heute wird Franziskus und Bruder Leo meditieren über den Tod als ein Schlüsselbeispiel für El Grecos späte religiöse Vision anerkannt, einen Moment, in dem seine Kunst immer introspektiver und ausdrucksvoller wurde und sich vom Naturalismus seiner italienischen Zeitgenossen abhob. Sein aktueller Standort befindet sich in einer bedeutenden europäischen Sammlung, wo es weiterhin die Betrachter in seine stille, beunruhigende Welt einlädt.