Мало какие работы Эль Греко вызывали столько любопытства у искусствоведов, как Святой Симон, поскольку она принадлежит к знаменитой серии портретов апостолов, оригинальная компоновка и заказ которой остаются неразгаданными загадками. Написанная в его плодовитые годы в Толедо, эта серия, вероятно, предназначалась для церкви или частной часовни, однако никаких окончательных записей не сохранилось, чтобы прояснить ее покровителя или точное назначение. На протяжении веков отдельные картины из этой серии были рассеяны по коллекциям всего мира, что делает реконструкцию оригинального ансамбля захватывающей задачей.

Это чувство фрагментации лишь усилило притяжение каждого уцелевшего апостола, и Святой Симон выделяется своей уникальной интенсивностью и психологической глубиной. В Святом Симоне Эль Греко запечатлевает апостола в момент тихого размышления, его вытянутая фигура и выразительные руки изображены с характерной для художника энергией. Симон, традиционно известный как Зилот, изображен с пилой — атрибутом его мученичества — на фоне вихревого, потустороннего пейзажа. Взгляд святого, устремленный вверх, и приоткрытые губы намекают на человека, застрявшего между земными страданиями и духовным видением, его форма освещена внутренним светом, который, кажется, растворяет границы между плотью и духом.

По сравнению с более сдержанными апостолами Тициана или Рубенса, Симон Эль Греко выглядит беспокойным, почти пылающим, воплощая ту страсть и мистицизм, которые определяют поздний стиль художника. Путешествие Святого Симона как объекта столь же загадочно, как и его происхождение. Как и многие портреты апостолов Эль Греко, он прошел через множество рук, иногда был ошибочно атрибутирован или затмевался более крупными алтарными картинами. Сегодня он признан ключевым примером зрелого периода художника, когда его уникальное видение выделяло его среди испанских современников.

Хотя детали его ранней истории остаются неясными, картина теперь стоит как свидетельство постоянного увлечения Эль Греко святыми — каждый из них является одиночной фигурой, но частью утраченного целого, приглашая зрителей представить исчезнувший контекст, для которого они были созданы.