Poucas obras de El Greco despertaram tanta curiosidade entre os historiadores da arte quanto São Simão, pois pertence a uma célebre série de retratos de apóstolos cujo arranjo original e encomenda permanecem mistérios não resolvidos. Pintada durante seus anos prolíficos em Toledo, o conjunto provavelmente foi destinado a uma igreja ou capela privada, mas não existem registros definitivos que esclareçam seu patrono ou propósito exato. Ao longo dos séculos, as telas individuais da série foram dispersas em coleções ao redor do mundo, tornando a reconstrução do conjunto original um desafio fascinante.

Esse senso de fragmentação apenas aumentou o apelo de cada apóstolo sobrevivente, com São Simão se destacando por sua singular intensidade e profundidade psicológica. Em São Simão, El Greco captura o apóstolo em um momento de reflexão tranquila, sua figura alongada e mãos expressivas retratadas com a energia característica do artista. Simão, tradicionalmente conhecido como o Zelote, é representado segurando uma serra—seu atributo de mártir—diante de um fundo em espiral e de outro mundo. O olhar do santo para cima e seus lábios entreabertos sugerem um homem preso entre o sofrimento terreno e a visão espiritual, sua forma iluminada por uma luz interior que parece dissolver as fronteiras entre carne e espírito.

Comparado aos apóstolos mais contidos de Tiziano ou Rubens, o Simão de El Greco parece inquieto, quase em chamas, incorporando o fervor e o misticismo que definem o estilo tardio do artista. A jornada de São Simão como objeto é tão enigmática quanto suas origens. Assim como muitos dos retratos de apóstolos de El Greco, passou por várias mãos, às vezes mal atribuído ou ofuscado por grandes altares. Hoje, é reconhecido como um exemplo chave do período maduro do artista, quando sua visão única o diferenciava de seus contemporâneos espanhóis.

Embora os detalhes de sua história inicial permaneçam obscuros, a pintura agora se ergue como um testemunho da fascinação duradoura de El Greco pelos santos—cada um uma figura solitária, mas parte de um todo perdido, convidando os espectadores a imaginar o contexto desaparecido para o qual foram criados.