Pocas obras de El Greco han suscitado tanta curiosidad entre los historiadores del arte como San Simón, ya que pertenece a una célebre serie de retratos de apóstoles cuyo arreglo original y encargo siguen siendo misterios sin resolver. Pintada durante sus años prolíficos en Toledo, el conjunto probablemente estaba destinado a una iglesia o capilla privada, pero no existen registros definitivos que aclaren su patrocinador o propósito exacto. A lo largo de los siglos, los lienzos individuales de la serie se han dispersado en colecciones de todo el mundo, lo que convierte la reconstrucción del conjunto original en un desafío fascinante.

Este sentido de fragmentación ha aumentado aún más el atractivo de cada apóstol sobreviviente, destacando San Simón por su singular intensidad y profundidad psicológica. En San Simón, El Greco captura al apóstol en un momento de tranquila reflexión, su figura alargada y manos expresivas representadas con la energía característica del artista. Simón, tradicionalmente conocido como el Zelote, es representado sosteniendo una sierra—su atributo de mártir—frente a un fondo en espiral y de otro mundo. La mirada hacia arriba del santo y sus labios entreabiertos sugieren a un hombre atrapado entre el sufrimiento terrenal y la visión espiritual, su forma iluminada por una luz interior que parece disolver las fronteras entre la carne y el espíritu.

En comparación con los apóstoles más contenidos de Tiziano o Rubens, el Simón de El Greco parece inquieto, casi en llamas, encarnando el fervor y el misticismo que definen el estilo tardío del artista. El viaje de San Simón como objeto es tan enigmático como sus orígenes. Al igual que muchos de los retratos de apóstoles de El Greco, ha pasado por diversas manos, a veces mal atribuido o ensombrecido por grandes retablos. Hoy en día, se reconoce como un ejemplo clave del período maduro del artista, cuando su visión única lo diferenciaba de sus contemporáneos españoles.

Aunque los detalles de su historia temprana siguen siendo oscuros, la pintura ahora se erige como un testimonio de la fascinación perdurable de El Greco por los santos—cada uno una figura solitaria, pero parte de un todo perdido, invitando a los espectadores a imaginar el contexto desaparecido para el cual fueron creados.