Когда Эль Греко написал Святую семью с Марией Магдалиной около 1590 года, он сделал нечто почти неслыханное: он вставил Марию Магдалину — фигуру с противоречивым прошлым — прямо в интимный круг Святой семьи. Это включение озадачило ученых на протяжении веков, так как Магдалина не упоминается в канонических рассказах о детстве Христа. Картина выделяется среди многочисленных трактовок священных тем Эль Греко благодаря этому смелому композиционному выбору, и ни одна другая известная версия художника не включает ее в эту сцену.

Оригинальность работы привлекла внимание с тех пор, и некоторые ранние инвентаризации даже ошибочно идентифицировали Магдалину как другого святого. Сцена разворачивается в момент нежного общения: Дева Мария держит Христова младенца на руках, Иосиф наблюдает, а Мария Магдалина стоит на коленях в поклонении, ее длинные волосы и сосуд с миром легко узнаваемы. Присутствие Магдалины, отмеченное ее смиренной позой и сосудом — ее традиционным атрибутом — предполагает покаяние и преданность, темы, близкие сердцу Эль Греко. Композиция вертикальна и сжата, с вытянутыми фигурами, которые, кажется, мерцают в холодном, потустороннем свете — отличительная черта стиля Эль Греко, выделяющая его на фоне более приземленных тонов его венецианских современников, таких как Тициан.

Эмоциональная интенсивность усиливается прямым взглядом Христова младенца, который, кажется, благословляет как свою семью, так и покаянную святую. Точные происхождения этой картины остаются несколько неопределенными, так как записи из мастерской Эль Греко в Толедо фрагментарны. Вероятно, она была частью частной религиозной комиссии, отражающей акцент Контрреформации на покаянии и святости семьи. На протяжении веков Святая семья с Марией Магдалиной проходила через испанские коллекции, иногда ошибочно атрибутируясь или затмеваясь более грандиозными алтарными картинами художника.

Сегодня эта картина является свидетельством изобретательного духа Эль Греко и его способности соединять традицию с личным видением, соединяя поздний Ренессанс и зарю Маньеризма в Испании.